Oksalsyre

kjemisk forbindelse

Oksalsyre eller etandisyre er en sterk organisk dikarboksylsyre med strukturen (HOOC-COOH). På grunn av forbindelsen mellom to karboksylsyregrupper, så er den en av de sterkeste organiske syrene, og den enkleste av dikarboksylsyrene. Saltene til oksalsyre kalles oksalater.

Oksalsyre
Oxalic acid.pngOxalic acid dihydrate.jpg
Identifikatorer
CAS-nummer144-62-7
PubChem971
ChemIDplus144-62-7
InChI
1S/C2H2O4/c3-1(4)2(5)6/h(H,3,4)(H,5,6)
InChI nøkkel
MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N
Kjemiske egenskaper
FormelC2H2O4
(COOH)2
Molar masse90,03[1] g/mol
UtseendeKrystallinsk pulver
Tetthet1 900 kg/m3
Smeltepunkt189,5 °C
Damptrykk0,4533 Pa ved 25 °C
Løselighet220 g/l vann ved 25 °C
Ka1,46
Farer
DatabladEcoonline.no, Oksalsyre
HovedfarerDette stoffet kan forårsake hud- og øyeirritasjon.
Fare for hudenVirker etsende på huden og kan skade denne ved sterke konsentrasjoner av syren. Gir irritasjon, hudsprekker og skjøre negler. Langvarig eller gjentatt hudkontakt kan gi smerter og sirkulasjonsproblemer i fingrene.
Fare for øyneVirker etsende på øynene og kan skade disse ved sterke konsentrasjoner av syren. kan resultere i skade på hornhinnen. Kan resultere i blindhet.
InnåndingsfareStøv etser e munn, svelg og mage/tarmkanal. Oksalsyre virker meget irriterende på slimhinner og kan gi etseskader. Kan også føre til neseblod, hoste og åndenød. Gjentatt innånding kan gi kronisk luftrørskatarr.
Fare ved svelgingOksalsyre kan gi svie, brekninger, magesmerter, stor allmenpåvirkning, muskelsvakhet, krampe og senere nyreskade. Risiko for etseskader , kan gi blodskade og diarè. Ved brekninger kan det være blodige eller kaffelignende farge.
Relatert
Andre lignende forbindelsermaursyre, saltsyre

Oksalyre finnes naturlig i mange planter, men er giftig i for store mengder, og kan gi uheldige langvarige effekter. Derfor bør oksalsyre og oksalater inntas i bortimot minst mulig grad. Høyere konsentrasjoner av oksalsyre finnes i gjøkesyre, meldestokk, rabarbra[2] og spinat. Det er det vitenskapelige slektsnavnet på gjøkesyre, Oxalis, som er opphavet til syrens navn.[trenger referanse] Selv om oksalsyre er gifig i ren form, regnes mange planter med høye konsentrasjoner likevel som spiselige av noen fordi det er sjelden man spiser så mye at det tilsynelatende blir en skadelig virkning.[3] Det bør likevel utvises forsiktighet siden kroppens toleranse for syren kan variere. De fleste nyresteiner inneholder oksalater, som er salter av oksalsyre.[4] En må egentlig da vurdere langtidseffektene av det å spise oksalsyre-rike planter forsvarer nytten av dette.

ForekomstRediger

Oksalsyre og dens salter forekommer i en rekke planter. Dette kan være seg som i syreform, vannoppløselige salter og/eller som rafider, som er nåler av kalsiumoksalat. Disse rafidene opptrer som bunker med nåler i cellen, og blir skutt ut ved rett stimuli. Disse nålene stikker da hull i celleveggen hos den som skader planten, så gjerne andre gifter kommer inn. Dette ser en bl.a. i potteplanten Dieffenbachia.

Ellers så er det da spesielt arter i gjøksyreslekta (Oxalis), syreslekta (Rumex) og rabarbraslekta (Rheum og særlig i bladene), som er mest kjent for høyt innhold av oksalsyre av norske planter. Men en rekke vanlig brukte matvekster, inneholder også ganske mye oksalsyre og/eller vannløslige oksalater.

Her følger det tabell over vekster og næringsmidler med oksalsyre– og/eller oksalat-innhold.
Kilde, hvis ikke noe annet er angitt.[5]
Navn på vekst/rett Eventuellt familie Mengde oksalsyre
eller oksalat
Kommentar
skudd av luserne alfaalfa (Medicago sativa) erteblomstfamilien 0 mg/l
bak choy (Brassica rapa var. chinensis) korsblomstfamilien 4 mg/l
brokkoli (Brassica oleracea var. italica) korsblomstfamilien 8 mg/l
rosenkål (Brassica oleracea var. gemmifera) korsblomstfamilien 16 mg/l
hodekål (Brassica oleracea convar. capitata) korsblomstfamilien 8 mg/l
blomkål kokt (Brassica oleracea var. botrytis) korsblomstfamilien 8 mg/l
selleri rå (Apium graveolens) skjermplantefamilien 3 mg/stilk
mais (Zea mays) grasfamilien 8 mg/l
gresskar (Cucurbita pepo) gresskarfamilien 16 mg/l ellers så er det 4 mg/gresskar
endivie (Cichorium endivia) kurvplantefamilien 0 mg/l
paprika grønn (Capsicun frutescens) søtvierfamilien 1 mg/ring
grønnkål (Brassica oleracea) korsblomstfamilien 4 mg/l
salat (Lactuca sativa) kurvplantefamilien 0 mg/l
mungbønne (Vigna radiata) erteblomstfamilien 24 mg/l
sopp 0 mg/l hvilken sopp er ikke spesifisert, men det er en del oksalsyre i sleipsopp
løk (Allium cepa) amaryllisfamilien 0 mg/l det står 0 mg pr. liten løk
erter (Pisum sativum) erteblomstfamilien 8 mg/l
reddik (Raphanus raphanistrum) korsblomstfamilien 0 mg/l rettere sagt 0 mg pr. 10 reddiker
rapini (Brassica rapa) korsblomstfamilien 16 mg/l
gresskar (squash Cucurbita pepo) gresskarfamilien 8 mg/l
vannkastanje kinesisk (Eleocharis dulcis) starrfamilien 0 mg/l
squash (Cucurbita pepo) gresskarfamilien 8 mg/l
artisjokk (Cynara cardunculus var. scolymus) kurvplantefamilien 5 mg i en liten knoll
asparges (Asparagus officinalis) aspargesfamilien 6 mg i fire stilker
gulrot kokt (Daucus carota) skjermplantefamilien 56 mg/l
gulrot rå (Daucus carota) skjermplantefamilien 10 mg i en halv stor gulrot
selleri kokt (Apium graveolens) skjermplantefamilien 40 mg/l
en type bladkål (Brassica oleracea) korsblomstfamilien 40 mg/l
grønnsaker blandede 40 mg/l
bambusskudd (forskjellige slekter og/eller arter) grasfamilien 140 mg/l
bønnevikke (Vicia fava ) erteblomstfamilien 160 mg/l
bønne nyre (Phaseolus vulgaris) erteblomstfamilien 120 mg/l
bønne hvit (Phaseolus vulgaris) erteblomstfamilien 608 mg/l
Bete (Beta vulgaris) amarantfamilien 608 mg/l
pommes frites (Solanum tuberosum) søtvierfamilien 408 mg/l
oliven (Olea europaea) oliventrefamilien 18 mg i 10 oliven
okra (Abelmoschus esculentus) kattostfamilien 456 mg/l
pastinakk (Pastinaca sativa) skjermplantefamilien 120 mg/l
bakt potet med skall (Solanum tuberosum) søtvierfamilien 97 mg i en gjennomsnittelig potet
potetchips (Solanum tuberosum) søtvierfamilien 750 mg/kg
potetstappe (Solanum tuberosum) søtvierfamilien 116 mg/l
potetsalat (Solanum tuberosum) søtvierfamilien 200 mg/l
søtpotet (Ipomoea batatas) vindelfamilien 112 mg/l
rabarbra (Rheum rhabarbarum) slireknefamilien 4 328 mg/l
kålrot (Brassica napus subsp. rapifera) korsblomstfamilien 248 mg/l
spinat kokt (Spinacia oleracea) amarantfamilien 6 040 mg/l
spinat rå (Spinacia oleracea) amarantfamilien 2 624 mg/l
tomatsaus (Solanum lycopersicon) søtvierfamilien 136 mg/l
syltetøy 320 mg/l uspesifisert hvilket syltetøy
eple (Malus ×domestica) rosefamilien 1 mg i en servering (ett eple?)
eplejus (Malus ×domestica) rosefamilien 12 mg/l
eplesaus (Malus ×domestica) rosefamilien 8 mg/l
aprikos (Prunus armeniaca) rosefamilien 1 mg i en aprikos
aprikosjus (Prunus armeniaca) rosefamilien 8 mg/l
banan (Musa ×paradisiaca ) bananfamilien 3 mg antageligvis pr. banan
bjørnebær (Rubus sp.) rosefamilien 16 mg/l
hageblåbær (Vaccinium corymbosum) lyngfamilien 16 mg/l riktig art?
cantaloupe (Cucumis melo var. cantalupo) gresskarfamilien 4 mg oppgitt 1 mg for 1/4
morell (Prunus avium) rosefamilien 12 mg/l
vinranke (drue Vitis vinifera) vinrankefamilien 8 mg/l
sitron (Citrus ×limon) rutefamilien 1 mg i en båt
lime (Citrus ×auratifolia) rutefamilien 3 mg en halv frukt
mango (Mangifera indica) sumakfamilien 1 mg i en hel frukt
mangojus (Mangifera indica) sumakfamilien 4 mg/l
melon (honneydew Cucumis melo) gresskarfamilien 4 mg/l
nektarin (Prunus persica var. nucipersica ) rosefamilien 0 mg i en frukt
appelsinjus (Citrus ×sinensis ) rutefamilien 8 mg/l
papaya (Carica papaya) Caricaceae 1 mg i en middels stor frukt
fersken (Prunus persica) rosefamilien 1 mg i en frukt
pære (Pyrus communuis) rosefamilien 2 mg i en frukt
ananasjus (Ananas comosus) ananasfamilien 12 mg/l
plomme (Prunus domestica) rosefamilien 0 mg i en frukt
jordbær (Fragaria ×ananassa) rosefamilien 16 mg/l
vannmelon (Citrullus lanatus) gresskarfamilien 1 mg i en bit «slice»
avokado (Persea americana) laubærfamilien 19 mg i en frukt
gulrotjus (Daucus carota) skjermplantefamilien 108 mg/l
daddel (Phoenix dactylifera) 24 mg i en frukt
fiken (tørr Ficus caria) morbærfamilien 24 mg i 5 frukter
fiken (fersk Ficus caria) morbærfamilien 9 mg i en frukt
grapefrukt (Citrus ×paradici) rutefamilien 12 mg i en halv frukt
kiwi (Actinidia deliciosa) kattebuskfamilien 16 mg i en frukt
appelsin (Citrus ×sinensis) rutefamilien 29 mg i en frukt
[ananas]] (tørket Ananas comosus) ananasfamilien 192 mg/l
ananas (hermetisert Ananas comosus) ananasfamilien 240 mg/l
plommejus (Prunus domestica) rosefamilien 28 mg/l
bringebær (Rubus idaeus) rosefamilien 192 mg/l
tomatjus (Solanum lycopersicon) søtvierfamilien 54 mg/l
soyabønner (Glycine max) erteblomstfamilien 28 mg/l
soya] drikk av (Glycine max) erteblomstfamilien 1 344 mg/kg
soya-burger (Glycine max) erteblomstfamilien 580 mg/kg
soya-ost (Glycine max) erteblomstfamilien 564 mg/kg
soya-nøtter (Glycine max) erteblomstfamilien 13 827 mg/kg «soyanøtter» er soyabønner som er frityrstekt eller stekt og krydret, og blir spist som snacks alene
soya-youghurt (Glycine max) erteblomstfamilien 452 mg/l
tempeh (Glycine max) 270,4 mg/kg soya (Glycine max) som er gjæret av soppen Rhizopus oligosporus eller Rhizopus oryzae
teksturert soya (TVP) erteblomstfamilien 5 832 mg/kg
tofu (Glycine max herdet med kalsium) erteblomstfamilien 2 763 basert på soya
vegetarburger 24 mg/burger
mandel (Prunus dulcis) rosefamilien 4 602,7 mg/kg
sjokolade (Theobroma cacao) med nøtter (f.eks. Snickers) 670,2 mg/kg
kasjunøtter (Anacardium occidentale) sumakfamilien 493,8 mg/kg
linfrø (Linum usitatissimum) linfamilien 0 mg oppgitt mål er en skje (15 ml)
peanøtt (Arachis hypogaea) erteblomstfamilien 952,4 mg/kg
pistasjnøtter (Pistacia vera) sumakfamilien 493,8 mg/kg
gresskarfrø (Cucurbita maxima) gresskarfamilien 68 mg/l
solsikkefrø (Helianthus annuus) kurvplantefamilien 48 mg/l
tahini ( sesam Sesamum indicum) Pedaliaceae 1 066,7 mg/l
valnøtt (Juglans regia) valnøttfamilien 31 mg i syv valnøtter
brownie (Theobroma cacao) 1 093,5 mg/kg
sjokoladesirup (Theobroma cacao) kattostfamilien 1 266,7 mg/l
kakaopulver (Theobroma cacao) kattostfamilien 1 340 mg/l
fudge-saus 933,3 mg/l
kakao varm (Theobroma cacao) kattostfamilien 360 mg/l
linsesuppe (Lens culinaris) erteblomstfamilien 156 mg/l
miso 152 mg/l
misosuppe 444 mg/l
hvetekli (Triticum aestivum) grasfamilien 4 574 mg/kg [6]
gjøkesyre (Oxalis acetosella) gjøkesyrefamilien 3 000–12 500 mg/kg [7]
engsyre (Rumex acetosa) slireknefamilien 420–13 910 mg/kg [8]

Men det er også et stort oksalsyreinnhold i brunt rismel, bulgur, bokhvete, grovt maismel, soyamel og helkorn hvete.

Oksalsyre i og på kroppenRediger

Oksalsyre har flere uheldige virkninger i kroppen, som vil bli diskutert nedenfor her. Det er verdt å merke seg at kroppen har ingen mekanismer for å forbrenne/bryte ned oksalsyre og dens salter (oksalater).[9] De må skilles ut av kroppen på et vis.

ForgiftningstilfelleRediger

Det er kjent at en 53 år gammel mann lagde suppe av ca. 500 g blader av krushøymol (Rumex crispus). Mannens helse var ikke så bra, da han røykte, drakk alt for mye alkohol og hadde diabetes. Men denne suppen inneholdt 6–8 g oksalsyre, og det tok livet av han.[10]

Akutt effektRediger

Oksalsyre er en av de sterkeste organiske syrene. Altså oksalsyre kan føre til irritasjoner og etseskader på hud o.l. Ikke minst gjelder dette slimhinner og øyne. Men oksalsyre er i seg selv relativt giftig. Det er et eksempe på en kvinne som døde av et inntak av oksalsyre på 600 mg/kg kroppsvekt når syra ble spist (p.o. (per oral)).[11] Mens ellers så er det en rekke forskjellige LD50 verdier, som en kan bruke å sammenligne giftigheten mot andre stoffer med.

  • Rotte 7 500 mg/kg kroppsvekt p.o.[11]
  • Rotte 1 400 mg/kg kroppsvekt der inntaksmetoden ikke er beskrevet
  • Mus 270 mg/kg kroppsvekt i.p. (injisert i bukhinnen (intra-peritoneal))[11]
  • Hund 1 000 mg/kg kroppsvekt p.o.[11]
  • Katt 112 mg/kg kroppsvekt s.c. (injisert i fettvevet under huden (sub-cutan))[11]
  • Frosk 757 mg/kg kroppsvekt s.c.[11]

Vi kan for eksempel sammenligne dette med isopropylamidsalt av glyfosat, som har en LD50 på 10 537 mg/kg kroppsvekt målt på rotter p.o.[12] Altså ren oksalsyre er 1,4 ganger giftigere enn ren isopropylaminsalt av glyfosat.

Ellers å bestårr det akutte forgiftningsbildet av oksalsyre i hovedsak av tre virkninger:

  1. Surhet, altså at oksalsyrens surhet påvirker blodets pH, og kan gi en tilstand kalt acidose. Oksalsyren vil da redusere stoffer i kroppen. Mottiltak av acidose er å injisere natriumbikarbonat for å heve det for sure pH-nivået til rett nivå igjen.
  2. Det tapper så mye ioner av kalsium ut av blodet. Det dannes da kalsiumoksalat i tubuli i nyrene, som er en av kroppens måter å kvitte seg med oksalsyre og oksalater. Små mengder skylles ut i nyrebekkenet med den fremtidige urinen, og forlater kroppen via urin eller danner nyresteiner (se under langvarige effekter). Relativt store mengder av disse uløselige krystallene av kalsiumokalat gir da skader i tubuliene, og kan gi vevsskader som igjen kan føre til nyresvikt.[9]
  3. Ioner av kalsium (Ca2+) er viktig ione for å opprettholde aksjonspotensiale til nerve– og muskelceller. Her er hjertemuskelen livsviktig. Når oksalsyre binder for mye kalsium fra blodet i nyrene som kalsiumoksalat, vil ikke disse musklene få nervesignal. Altså disse musklene vil bli lammet, også hjertet kan få slike lammelser og bli skadet.[9]

Langvarige effekterRediger

  1. Utskillelsen av veldig små krystaller av kalsiumoksalat i nyrene, kan samles opp i nyrebekkenet, krystallene kan da sementeres isammen og danne nyrestein.[9][4] Av 2961 pasienter med første gangs symptomer på nyrestein, ble det fjernet og analysert 1 508 nyresteiner.[4] Disse analysene viste at 76 % av dem besto hovedsakelig av kalsiumoksalat.[4] Det var også blant kalsiumoksalatgruppen av nyresteiner en så flest tilbakefall.[4]
  2. Når en har for høye nivåer av oksalater i blodet, kan dette felles ut som oksalater da særlig kalsiumoksalat i leddene.[13] Disse krystallene kan avleire seg i leddflaten, og gi tilstander noe ala artrose (slitasjegikt).[13]

MottiltakRediger

Det viktigste mottiltaket en kan gjøre mot oksalsyreforgiftning via planter, er å tilsette noe som inneholder vannløselige kalsiumioner.[9] Melk, kritt eller kalktabletter kan så brukes.[9] Da vil oksalsyren binde seg med kalsiumet til kalsiumoksalat, som forblir uløselig i vann, og for det aller meste forsvinner ut via avføringen.[9]

Hvis en person allerede har spist betydelige mengder plantemateriale eller kjemikalier, som inneholder eller blir oksalsyre eller oksalater, så bør denne personen magepumpes.[9] Væsken som tilføres magen kan med fordel inneholde 1 % kaliumpermaganat og kalsiumsalter som f.eks. 1 % kalsiumglukonat, kalsiumlaktat og/eller kalsiumklorid.[9] Helst sammen med aktivt kull.[9] Som forebyggende tiltak mot kalsiummangel i blodet, injiseres en kalsiumløsning direkte.[9] Gi mye væske, kontroller nyrefunksjonen og induser diurese med furosemid.[9] I tilfelle nyresvikt må en starte med dialysebehandling. Acidose kontrolleres med natriumbikarbonat.[9] Gi diazepam hvis det oppstår spasmer.[9] Under alvorlige tilfeller intuber pasienten, og gi ekstra oksygen.[9] Hvis oksalater kommer i kontakt med øyne eller hud, vask med polyetylenglykol eller vann.[9] I tilfelle det dannes blemmer, ha på kortisolholdige kremer, og dekk de med steril bomull.[9] I tilfelle nekrose i slimhinner gi glykokortisol, antihistaminer og eventuellt antimikrobielle midler.[9] Lokalbedøvende milder brukes mot smerter.[9]


ReferanserRediger

  1. ^ «PubChem Oxalic acid (compound)». PubChem. Besøkt 7. mars 2022. 
  2. ^ Planteforsk og Knut Pettersen. «Tid for å kutta rabarbra». Besøkt 28. juni 2021. 
  3. ^ Lande, Britt. «oksalsyre». Store medisinske leksikon. Besøkt 28. juni 2021. 
  4. ^ a b c d e Singh, Enders et al (2015) s. 1
  5. ^ «Oxalate in Food» (PDF). St. Joseph’s Healthcare Hamilton (SJHH). Besøkt 11. mars 2022. 
  6. ^ Siener, Hönow, Voss, Seidler og Hesse (2006)
  7. ^ Wink og van Wyk (2008) s. 179
  8. ^ Tuazon-Nartea og Savage (2013)
  9. ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s Wink og van Wyk (2008) s. 335
  10. ^ Frohne og Pfänder (2005) s. 302
  11. ^ a b c d e f «PubChem Oxalic acid (compound)». PubChem. Besøkt 7. mars 2022. 
  12. ^ «PubChem Glyphosate-isopropylammonium (compound)». PubChem. Besøkt 7. mars 2022. 
  13. ^ a b Lorenz, Michet, Milliner og Lieske (2013)

LitteraturRediger

BøkerRediger

  • Wink, Michael; van Wyk, Ben-Erik (2008). Mind-altering and poisonus plants of the world (engelsk). Oregon USA: Timber Press Inc. ISBN 978-0-88192-952-2. 
  • Frohne, Dietrich; Pfänder, Hans Jürgen (2005). Poisonous Plants A Handbook for Doctors, Pharmacists, Toxicologists, Biologists and Veterinarians (engelsk). Oregon USA: Timber Press Inc. ISBN 0-88192-750-3. 
  • Høeg, Ove Arbo; Christophersen, Anne Sofie Wyller; Faarlund, Torbjørn; Lauritzen, Eva Mæhre; Løkken, Sverre; Røssberg, Bjørn Olav; Salvesen, Per H.; Sævre, Rune (1984). Våre medisinske planter trollskap, tradisjon og legekunst (norsk). Oslo Norge: Det beste. ISBN 82-7010-156-7. 

Vitenskapelige publikasjonerRediger

Eksterne lenkerRediger