Oksalsyre
Oksalsyre eller etandisyre er en sterk organisk dikarboksylsyre med strukturen (HOOC-COOH). På grunn av forbindelsen mellom to karboksylsyregrupper, så er den en av de sterkeste organiske syrene, og den enkleste av dikarboksylsyrene. Saltene til oksalsyre kalles oksalater.
Oksalsyre | |||||
---|---|---|---|---|---|
| |||||
Identifikatorer | |||||
CAS-nummer | |||||
PubChem | |||||
ChemIDplus | |||||
InChI | 1S/C2H2O4/c3-1(4)2(5)6/h(H,3,4)(H,5,6) | ||||
InChI nøkkel | MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N | ||||
Kjemiske egenskaper | |||||
Formel | C2H2O4 (COOH)2 | ||||
Molar masse | 90,03[1] g/mol | ||||
Utseende | Krystallinsk pulver | ||||
Tetthet | 1 900 kg/m3 | ||||
Smeltepunkt | 189,5 °C | ||||
Damptrykk | 0,4533 Pa ved 25 °C | ||||
Løselighet | 220 g/l vann ved 25 °C | ||||
Ka | 1,46 | ||||
Farer | |||||
Datablad | Ecoonline.no, Oksalsyre | ||||
Hovedfarer | Dette stoffet kan forårsake hud- og øyeirritasjon. | ||||
Fare for huden | Virker etsende på huden og kan skade denne ved sterke konsentrasjoner av syren. Gir irritasjon, hudsprekker og skjøre negler. Langvarig eller gjentatt hudkontakt kan gi smerter og sirkulasjonsproblemer i fingrene. | ||||
Fare for øyne | Virker etsende på øynene og kan skade disse ved sterke konsentrasjoner av syren. kan resultere i skade på hornhinnen. Kan resultere i blindhet. | ||||
Innåndingsfare | Støv etser e munn, svelg og mage/tarmkanal. Oksalsyre virker meget irriterende på slimhinner og kan gi etseskader. Kan også føre til neseblod, hoste og åndenød. Gjentatt innånding kan gi kronisk luftrørskatarr. | ||||
Fare ved svelging | Oksalsyre kan gi svie, brekninger, magesmerter, stor allmenpåvirkning, muskelsvakhet, krampe og senere nyreskade. Risiko for etseskader , kan gi blodskade og diarè. Ved brekninger kan det være blodige eller kaffelignende farge. | ||||
Relatert | |||||
Andre lignende forbindelser | maursyre, saltsyre |
Oksalyre finnes naturlig i mange planter, men er giftig i for store mengder, og kan gi uheldige langvarige effekter. Derfor bør oksalsyre og oksalater inntas i bortimot minst mulig grad. Høyere konsentrasjoner av oksalsyre finnes i gjøkesyre, meldestokk, rabarbra[2] og spinat. Det er det vitenskapelige slektsnavnet på gjøkesyre, Oxalis, som er opphavet til syrens navn.[trenger referanse] Selv om oksalsyre er gifig i ren form, regnes mange planter med høye konsentrasjoner likevel som spiselige av noen fordi det er sjelden man spiser så mye at det tilsynelatende blir en skadelig virkning.[3] Det bør likevel utvises forsiktighet siden kroppens toleranse for syren kan variere. De fleste nyresteiner inneholder oksalater, som er salter av oksalsyre.[4] En må egentlig da vurdere langtidseffektene av det å spise oksalsyre-rike planter forsvarer nytten av dette.
ForekomstRediger
Oksalsyre og dens salter forekommer i en rekke planter. Dette kan være seg som i syreform, vannoppløselige salter og/eller som rafider, som er nåler av kalsiumoksalat. Disse rafidene opptrer som bunker med nåler i cellen, og blir skutt ut ved rett stimuli. Disse nålene stikker da hull i celleveggen hos den som skader planten, så gjerne andre gifter kommer inn. Dette ser en bl.a. i potteplanten Dieffenbachia.
Ellers så er det da spesielt arter i gjøksyreslekta (Oxalis), syreslekta (Rumex) og rabarbraslekta (Rheum og særlig i bladene), som er mest kjent for høyt innhold av oksalsyre av norske planter. Men en rekke vanlig brukte matvekster, inneholder også ganske mye oksalsyre og/eller vannløslige oksalater.
Navn på vekst/rett | Eventuellt familie | Mengde oksalsyre eller oksalat |
Kommentar |
---|---|---|---|
luserne alfaalfa (Medicago sativa) | skudd averteblomstfamilien | 0 mg/l | |
bak choy (Brassica rapa var. chinensis) | korsblomstfamilien | 4 mg/l | |
brokkoli (Brassica oleracea var. italica) | korsblomstfamilien | 8 mg/l | |
rosenkål (Brassica oleracea var. gemmifera) | korsblomstfamilien | 16 mg/l | |
hodekål (Brassica oleracea convar. capitata) | korsblomstfamilien | 8 mg/l | |
blomkål kokt (Brassica oleracea var. botrytis) | korsblomstfamilien | 8 mg/l | |
selleri rå (Apium graveolens) | skjermplantefamilien | 3 mg/stilk | |
mais (Zea mays) | grasfamilien | 8 mg/l | |
gresskar (Cucurbita pepo) | gresskarfamilien | 16 mg/l | ellers så er det 4 mg/gresskar |
endivie (Cichorium endivia) | kurvplantefamilien | 0 mg/l | |
paprika grønn (Capsicun frutescens) | søtvierfamilien | 1 mg/ring | |
grønnkål (Brassica oleracea) | korsblomstfamilien | 4 mg/l | |
salat (Lactuca sativa) | kurvplantefamilien | 0 mg/l | |
mungbønne (Vigna radiata) | erteblomstfamilien | 24 mg/l | |
sopp | 0 mg/l | hvilken sopp er ikke spesifisert, men det er en del oksalsyre i sleipsopp | |
løk (Allium cepa) | amaryllisfamilien | 0 mg/l | det står 0 mg pr. liten løk |
erter (Pisum sativum) | erteblomstfamilien | 8 mg/l | |
reddik (Raphanus raphanistrum) | korsblomstfamilien | 0 mg/l | rettere sagt 0 mg pr. 10 reddiker |
rapini (Brassica rapa) | korsblomstfamilien | 16 mg/l | |
gresskar (squash Cucurbita pepo) | gresskarfamilien | 8 mg/l | |
vannkastanje kinesisk (Eleocharis dulcis) | starrfamilien | 0 mg/l | |
squash (Cucurbita pepo) | gresskarfamilien | 8 mg/l | |
artisjokk (Cynara cardunculus var. scolymus) | kurvplantefamilien | 5 mg | i en liten knoll |
asparges (Asparagus officinalis) | aspargesfamilien | 6 mg | i fire stilker |
gulrot kokt (Daucus carota) | skjermplantefamilien | 56 mg/l | |
gulrot rå (Daucus carota) | skjermplantefamilien | 10 mg | i en halv stor gulrot |
selleri kokt (Apium graveolens) | skjermplantefamilien | 40 mg/l | |
en type bladkål (Brassica oleracea) | korsblomstfamilien | 40 mg/l | |
grønnsaker blandede | 40 mg/l | ||
bambusskudd (forskjellige slekter og/eller arter) | grasfamilien | 140 mg/l | |
bønnevikke (Vicia fava ) | erteblomstfamilien | 160 mg/l | |
bønne nyre (Phaseolus vulgaris) | erteblomstfamilien | 120 mg/l | |
bønne hvit (Phaseolus vulgaris) | erteblomstfamilien | 608 mg/l | |
Bete (Beta vulgaris) | amarantfamilien | 608 mg/l | |
pommes frites (Solanum tuberosum) | søtvierfamilien | 408 mg/l | |
oliven (Olea europaea) | oliventrefamilien | 18 mg | i 10 oliven |
okra (Abelmoschus esculentus) | kattostfamilien | 456 mg/l | |
pastinakk (Pastinaca sativa) | skjermplantefamilien | 120 mg/l | |
bakt potet med skall (Solanum tuberosum) | søtvierfamilien | 97 mg | i en gjennomsnittelig potet |
potetchips (Solanum tuberosum) | søtvierfamilien | 750 mg/kg | |
potetstappe (Solanum tuberosum) | søtvierfamilien | 116 mg/l | |
potetsalat (Solanum tuberosum) | søtvierfamilien | 200 mg/l | |
søtpotet (Ipomoea batatas) | vindelfamilien | 112 mg/l | |
rabarbra (Rheum rhabarbarum) | slireknefamilien | 4 328 mg/l | |
kålrot (Brassica napus subsp. rapifera) | korsblomstfamilien | 248 mg/l | |
spinat kokt (Spinacia oleracea) | amarantfamilien | 6 040 mg/l | |
spinat rå (Spinacia oleracea) | amarantfamilien | 2 624 mg/l | |
tomatsaus (Solanum lycopersicon) | søtvierfamilien | 136 mg/l | |
syltetøy | 320 mg/l | uspesifisert hvilket syltetøy | |
eple (Malus ×domestica) | rosefamilien | 1 mg | i en servering (ett eple?) |
eplejus (Malus ×domestica) | rosefamilien | 12 mg/l | |
eplesaus (Malus ×domestica) | rosefamilien | 8 mg/l | |
aprikos (Prunus armeniaca) | rosefamilien | 1 mg | i en aprikos |
aprikosjus (Prunus armeniaca) | rosefamilien | 8 mg/l | |
banan (Musa ×paradisiaca ) | bananfamilien | 3 mg | antageligvis pr. banan |
bjørnebær (Rubus sp.) | rosefamilien | 16 mg/l | |
hageblåbær (Vaccinium corymbosum) | lyngfamilien | 16 mg/l | riktig art? |
cantaloupe (Cucumis melo var. cantalupo) | gresskarfamilien | 4 mg | oppgitt 1 mg for 1/4 |
morell (Prunus avium) | rosefamilien | 12 mg/l | |
vinranke (drue Vitis vinifera) | vinrankefamilien | 8 mg/l | |
sitron (Citrus ×limon) | rutefamilien | 1 mg | i en båt |
lime (Citrus ×auratifolia) | rutefamilien | 3 mg | en halv frukt |
mango (Mangifera indica) | sumakfamilien | 1 mg | i en hel frukt |
mangojus (Mangifera indica) | sumakfamilien | 4 mg/l | |
melon (honneydew Cucumis melo) | gresskarfamilien | 4 mg/l | |
nektarin (Prunus persica var. nucipersica ) | rosefamilien | 0 mg | i en frukt |
appelsinjus (Citrus ×sinensis ) | rutefamilien | 8 mg/l | |
papaya (Carica papaya) | Caricaceae | 1 mg | i en middels stor frukt |
fersken (Prunus persica) | rosefamilien | 1 mg | i en frukt |
pære (Pyrus communuis) | rosefamilien | 2 mg | i en frukt |
ananasjus (Ananas comosus) | ananasfamilien | 12 mg/l | |
plomme (Prunus domestica) | rosefamilien | 0 mg | i en frukt |
jordbær (Fragaria ×ananassa) | rosefamilien | 16 mg/l | |
vannmelon (Citrullus lanatus) | gresskarfamilien | 1 mg | i en bit «slice» |
avokado (Persea americana) | laubærfamilien | 19 mg | i en frukt |
gulrotjus (Daucus carota) | skjermplantefamilien | 108 mg/l | |
daddel (Phoenix dactylifera) | 24 mg | i en frukt | |
fiken (tørr Ficus caria) | morbærfamilien | 24 mg | i 5 frukter |
fiken (fersk Ficus caria) | morbærfamilien | 9 mg | i en frukt |
grapefrukt (Citrus ×paradici) | rutefamilien | 12 mg | i en halv frukt |
kiwi (Actinidia deliciosa) | kattebuskfamilien | 16 mg | i en frukt |
appelsin (Citrus ×sinensis) | rutefamilien | 29 mg | i en frukt |
[ananas]] (tørket Ananas comosus) | ananasfamilien | 192 mg/l | |
ananas (hermetisert Ananas comosus) | ananasfamilien | 240 mg/l | |
plommejus (Prunus domestica) | rosefamilien | 28 mg/l | |
bringebær (Rubus idaeus) | rosefamilien | 192 mg/l | |
tomatjus (Solanum lycopersicon) | søtvierfamilien | 54 mg/l | |
soyabønner (Glycine max) | erteblomstfamilien | 28 mg/l | |
soya] drikk av (Glycine max) | erteblomstfamilien | mg/kg | 1 344|
soya-burger (Glycine max) | erteblomstfamilien | 580 mg/kg | |
soya-ost (Glycine max) | erteblomstfamilien | 564 mg/kg | |
soya-nøtter (Glycine max) | erteblomstfamilien | mg/kg | 13 827«soyanøtter» er soyabønner som er frityrstekt eller stekt og krydret, og blir spist som snacks alene |
soya-youghurt (Glycine max) | erteblomstfamilien | 452 mg/l | |
tempeh (Glycine max) | mg/kg | 270,4soya (Glycine max) som er gjæret av soppen Rhizopus oligosporus eller Rhizopus oryzae | |
teksturert soya (TVP) | erteblomstfamilien | mg/kg | 5 832|
tofu (Glycine max herdet med kalsium) | erteblomstfamilien | 2 763 | basert på soya |
vegetarburger | 24 mg/burger | ||
mandel (Prunus dulcis) | rosefamilien | mg/kg | 4 602,7|
sjokolade (Theobroma cacao) med nøtter (f.eks. Snickers) | mg/kg | 670,2||
kasjunøtter (Anacardium occidentale) | sumakfamilien | mg/kg | 493,8|
linfrø (Linum usitatissimum) | linfamilien | mg | 0oppgitt mål er en skje (15 ml) |
peanøtt (Arachis hypogaea) | erteblomstfamilien | mg/kg | 952,4|
pistasjnøtter (Pistacia vera) | sumakfamilien | mg/kg | 493,8|
gresskarfrø (Cucurbita maxima) | gresskarfamilien | mg/l | 68|
solsikkefrø (Helianthus annuus) | kurvplantefamilien | mg/l | 48|
tahini ( sesam Sesamum indicum) | Pedaliaceae | mg/l | 1 066,7|
valnøtt (Juglans regia) | valnøttfamilien | mg | 31i syv valnøtter |
brownie (Theobroma cacao) | mg/kg | 1 093,5||
sjokoladesirup (Theobroma cacao) | kattostfamilien | mg/l | 1 266,7|
kakaopulver (Theobroma cacao) | kattostfamilien | mg/l | 1 340|
fudge-saus | mg/l | 933,3||
kakao varm (Theobroma cacao) | kattostfamilien | mg/l | 360|
linsesuppe (Lens culinaris) | erteblomstfamilien | mg/l | 156|
miso | mg/l | 152||
misosuppe | mg/l | 444||
hvetekli (Triticum aestivum) | grasfamilien | mg/kg [6] | 4 574|
gjøkesyre (Oxalis acetosella) | gjøkesyrefamilien | mg/kg [7] | 3 000–12 500|
engsyre (Rumex acetosa) | slireknefamilien | mg/kg [8] | 420–13 910
Men det er også et stort oksalsyreinnhold i brunt rismel, bulgur, bokhvete, grovt maismel, soyamel og helkorn hvete.
Oksalsyre i og på kroppenRediger
Oksalsyre har flere uheldige virkninger i kroppen, som vil bli diskutert nedenfor her. Det er verdt å merke seg at kroppen har ingen mekanismer for å forbrenne/bryte ned oksalsyre og dens salter (oksalater).[9] De må skilles ut av kroppen på et vis.
ForgiftningstilfelleRediger
Det er kjent at en 53 år gammel mann lagde suppe av ca. 500 g blader av krushøymol (Rumex crispus). Mannens helse var ikke så bra, da han røykte, drakk alt for mye alkohol og hadde diabetes. Men denne suppen inneholdt 6–8 g oksalsyre, og det tok livet av han.[10]
Akutt effektRediger
Oksalsyre er en av de sterkeste organiske syrene. Altså oksalsyre kan føre til irritasjoner og etseskader på hud o.l. Ikke minst gjelder dette slimhinner og øyne. Men oksalsyre er i seg selv relativt giftig. Det er et eksempe på en kvinne som døde av et inntak av oksalsyre på 600 mg/kg kroppsvekt når syra ble spist (p.o. (per oral)).[11] Mens ellers så er det en rekke forskjellige LD50 verdier, som en kan bruke å sammenligne giftigheten mot andre stoffer med.
- Rotte 7 500 mg/kg kroppsvekt p.o.[11]
- Rotte 1 400 mg/kg kroppsvekt der inntaksmetoden ikke er beskrevet
- Mus 270 mg/kg kroppsvekt i.p. (injisert i bukhinnen (intra-peritoneal))[11]
- Hund 1 000 mg/kg kroppsvekt p.o.[11]
- Katt 112 mg/kg kroppsvekt s.c. (injisert i fettvevet under huden (sub-cutan))[11]
- Frosk 757 mg/kg kroppsvekt s.c.[11]
Vi kan for eksempel sammenligne dette med isopropylamidsalt av glyfosat, som har en LD50 på 10 537 mg/kg kroppsvekt målt på rotter p.o.[12] Altså ren oksalsyre er 1,4 ganger giftigere enn ren isopropylaminsalt av glyfosat.
Ellers å bestårr det akutte forgiftningsbildet av oksalsyre i hovedsak av tre virkninger:
- Surhet, altså at oksalsyrens surhet påvirker blodets pH, og kan gi en tilstand kalt acidose. Oksalsyren vil da redusere stoffer i kroppen. Mottiltak av acidose er å injisere natriumbikarbonat for å heve det for sure pH-nivået til rett nivå igjen.
- Det tapper så mye ioner av kalsium ut av blodet. Det dannes da kalsiumoksalat i tubuli i nyrene, som er en av kroppens måter å kvitte seg med oksalsyre og oksalater. Små mengder skylles ut i nyrebekkenet med den fremtidige urinen, og forlater kroppen via urin eller danner nyresteiner (se under langvarige effekter). Relativt store mengder av disse uløselige krystallene av kalsiumokalat gir da skader i tubuliene, og kan gi vevsskader som igjen kan føre til nyresvikt.[9]
- Ioner av kalsium (Ca2+) er viktig ione for å opprettholde aksjonspotensiale til nerve– og muskelceller. Her er hjertemuskelen livsviktig. Når oksalsyre binder for mye kalsium fra blodet i nyrene som kalsiumoksalat, vil ikke disse musklene få nervesignal. Altså disse musklene vil bli lammet, også hjertet kan få slike lammelser og bli skadet.[9]
Langvarige effekterRediger
- Utskillelsen av veldig små krystaller av kalsiumoksalat i nyrene, kan samles opp i nyrebekkenet, krystallene kan da sementeres isammen og danne nyrestein.[9][4] Av 2961 pasienter med første gangs symptomer på nyrestein, ble det fjernet og analysert 1 508 nyresteiner.[4] Disse analysene viste at 76 % av dem besto hovedsakelig av kalsiumoksalat.[4] Det var også blant kalsiumoksalatgruppen av nyresteiner en så flest tilbakefall.[4]
- Når en har for høye nivåer av oksalater i blodet, kan dette felles ut som oksalater da særlig kalsiumoksalat i leddene.[13] Disse krystallene kan avleire seg i leddflaten, og gi tilstander noe ala artrose (slitasjegikt).[13]
MottiltakRediger
Det viktigste mottiltaket en kan gjøre mot oksalsyreforgiftning via planter, er å tilsette noe som inneholder vannløselige kalsiumioner.[9] Melk, kritt eller kalktabletter kan så brukes.[9] Da vil oksalsyren binde seg med kalsiumet til kalsiumoksalat, som forblir uløselig i vann, og for det aller meste forsvinner ut via avføringen.[9]
Hvis en person allerede har spist betydelige mengder plantemateriale eller kjemikalier, som inneholder eller blir oksalsyre eller oksalater, så bør denne personen magepumpes.[9] Væsken som tilføres magen kan med fordel inneholde 1 % kaliumpermaganat og kalsiumsalter som f.eks. 1 % kalsiumglukonat, kalsiumlaktat og/eller kalsiumklorid.[9] Helst sammen med aktivt kull.[9] Som forebyggende tiltak mot kalsiummangel i blodet, injiseres en kalsiumløsning direkte.[9] Gi mye væske, kontroller nyrefunksjonen og induser diurese med furosemid.[9] I tilfelle nyresvikt må en starte med dialysebehandling. Acidose kontrolleres med natriumbikarbonat.[9] Gi diazepam hvis det oppstår spasmer.[9] Under alvorlige tilfeller intuber pasienten, og gi ekstra oksygen.[9] Hvis oksalater kommer i kontakt med øyne eller hud, vask med polyetylenglykol eller vann.[9] I tilfelle det dannes blemmer, ha på kortisolholdige kremer, og dekk de med steril bomull.[9] I tilfelle nekrose i slimhinner gi glykokortisol, antihistaminer og eventuellt antimikrobielle midler.[9] Lokalbedøvende milder brukes mot smerter.[9]
ReferanserRediger
- ^ «PubChem Oxalic acid (compound)». PubChem. Besøkt 7. mars 2022.
- ^ Planteforsk og Knut Pettersen. «Tid for å kutta rabarbra». Besøkt 28. juni 2021.
- ^ Lande, Britt. «oksalsyre». Store medisinske leksikon. Besøkt 28. juni 2021.
- ^ a b c d e Singh, Enders et al (2015) s. 1
- ^ «Oxalate in Food» (PDF). St. Joseph’s Healthcare Hamilton (SJHH). Besøkt 11. mars 2022.
- ^ Siener, Hönow, Voss, Seidler og Hesse (2006)
- ^ Wink og van Wyk (2008) s. 179
- ^ Tuazon-Nartea og Savage (2013)
- ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s Wink og van Wyk (2008) s. 335
- ^ Frohne og Pfänder (2005) s. 302
- ^ a b c d e f «PubChem Oxalic acid (compound)». PubChem. Besøkt 7. mars 2022.
- ^ «PubChem Glyphosate-isopropylammonium (compound)». PubChem. Besøkt 7. mars 2022.
- ^ a b Lorenz, Michet, Milliner og Lieske (2013)
LitteraturRediger
BøkerRediger
- Wink, Michael; van Wyk, Ben-Erik (2008). Mind-altering and poisonus plants of the world (engelsk). Oregon USA: Timber Press Inc. ISBN 978-0-88192-952-2.
- Frohne, Dietrich; Pfänder, Hans Jürgen (2005). Poisonous Plants A Handbook for Doctors, Pharmacists, Toxicologists, Biologists and Veterinarians (engelsk). Oregon USA: Timber Press Inc. ISBN 0-88192-750-3.
- Høeg, Ove Arbo; Christophersen, Anne Sofie Wyller; Faarlund, Torbjørn; Lauritzen, Eva Mæhre; Løkken, Sverre; Røssberg, Bjørn Olav; Salvesen, Per H.; Sævre, Rune (1984). Våre medisinske planter trollskap, tradisjon og legekunst (norsk). Oslo Norge: Det beste. ISBN 82-7010-156-7.
Vitenskapelige publikasjonerRediger
- Singh, Prince; Enders, Felicity T.; Vaughan, Lisa E.; Bergstralh, Eric J.; Knoedler, John J.; Krambeck, Amy E.; Lieske, John C.; Rule, Andrew D. (Oktober 2015). «Stone composition among first-time symptomatic kidney stone formers in the community». Mayo Clin Proc. 90 (10): 1356–1365. doi:10.1016/j.mayocp.2015.07.016. Sjekk
|doi=
-verdien (hjelp).
- Lorenz, Elizabeth C.; Michet, Claude J.; Milliner, Dawn S.; Lieske, John C. (Juli 2013). «Update on Oxalate Crystal Disease». Curr Rheumatol Rep. 15 (7): 340. doi:10.1007/s11926-013-0340-4.
- Siener, Roswitha; Hönow, Ruth; Voss, Susanne; Seidler, Ana; Hesse, Albrecht (April 2006). «Oxalate content of cereals and cereal products». J Agric Food Chem. 19 (54): 3008. doi:10.1021/jf052776v.
- Tuazon-Nartea, Jema; Savage, Geoffrey (Mars 2013). «Investigation of Oxalate Levels in Sorrel Plant Parts and Sorrel-Based Products». Food and Nutrition Sciences. 4 (2013) (8). doi:10.4236/fns.2013.48109.
Eksterne lenkerRediger
- (en) Oxalic acid – kategori av bilder, video eller lyd på Commons