Alkaloid
Et alkaloid er et nitrogenholdig organisk molekyl som har en farmakologisk virkning på mennesker og dyr. Navnet er avledet fra arabisk al-qali som betyr «aske av planter».[1] Opprinnelig var begrepet brukt til å beskrive enhver nitrogen-inneholdende base (et amin i moderne termer). Alkaloider finnes som sekundære metabolitter i planter (for eksempel i poteter og tomater), dyr (for eksempel i skalldyr og sopp), og kan ekstraheres fra kildematerialet ved behandling med syrer (vanligvis saltsyre og svovelsyre, men organiske syrer som maleinsyre og sitronsyre brukes av og til).
Vanligvis er alkaloider derivater av aminosyrer.
Selv om mange alkaloider er giftige (slik som stryknin eller koniin), blir noen benyttet i legevitenskapen som smertelindrende eller smertestillende midler, i særdeleshet morfin og kodein. De fleste alkaloider har en svært bitter smak.
Klassifisering rediger
Ifølge IUPAC er alkaloider basiske nitrogenholdige organiske forbindelser som for det meste er heterosykliske. De fleste finnes i planteriket, men opptrer også i dyreriket.[2] Alkaloider er ikke entydig avgrenset fra andre nitrogenholdige stoffer. Normalt regnes ikke aminosyrer, peptider, proteiner, nukleotider, nukleinsyrer, aminer og antibiotika som alkaloider.[2] Noen nøytrale forbindelser som er biogenetisk beslektet med basiske alkaloider kan omfattes av betegnelsen.[2]
Så lenge nitrogenatomet opptrer i en ringstruktur (heterosyklisk) klassifiseres forbindelsen etter navnet på den aktuelle ringstrukturen.[3] Hos aminoalkaloider forekommer ikke nitrogenmolekylet i ringstrukturen, men i en aminogruppe, og de er derfor et unntak fra regelen.[3] Nitrogenatomet i alkaloidene stammer fra en aminosyre.[3]
Noen alkaloider rediger
- Alkaloider avledet fra ornitin.
- Pyrrolidin
- hygrin
- Tropan
- Pyrrolizidin
- senecionin (svineblomslekta), symfytin (valurtslekta) og lycopsamin (agurkurt m.fl.)
- Alkaloid avledet fra lysin
- Piperidin
- pelletierin (Granateple), arekolin (Betelnøtter), koniin (Giftkjeks), castanospermin (Castanospermum australe)
- Kinolizidin
- lupinin (Gullupin, spartein (Gyvel/Lupinus mutabilis), cytisin (Gullregnslekta)
- Indolizidin
- Alkaloid avledet fra nikotinsyre
- Pyridin
- nikotin (Tobakksplante), anabasin
- Alkaloid avledet fra tyrosin
- Fenetylamin
- adrenalin, meskalin,
- Tetrahydroisokinolin
- Modifierte benzyltetrahydroisokinolin alkaloider : kodein, morfin, tebain, papaverin, narkein, heroin, berberin (Berberisfamilien, Berberis spp., Mahonia spp.), hydrastin (Soleiefamilien, Hydrastis canadensis.), sanguinarin (Sanguinaria canadensis)
- Fenetylisokinolin alkaloider
- Terpenoide tetrahydroisokinolin alkaloider
- Amaryllidoideae-alkaloider
- Alkaloid avledet fra tryptofan
- Enkle indol alkaloider
- psilocybin, psilocin, serotonin, melatonin
- beta-karbolin
- harmin, yohimbin, resepin, emetin
- Terpenoide indol alkaloider
- Pyrroloindol
- Ergolin
- Alkaloid avledet fra antranilsyre
- Kinazolin
- Kinolin
- Akridin
- Alkaloid avledet fra histidin
- Imidazol
- pilokarpin (Pilocarpus spp.)
- Alkaloid avledet fra transaminering
- Acetatderivat
- Fenylalaninderivat
- Diterpenalkaloider (basert på akonin)
- Triterpenalkaloider (basert på steroider)
- Alkaloid avledet fra purin
- kaffein, teobromin, teofyllin
- Saxitoxin
- Tetrodotoksin
Referanser rediger
- ^ «alkaloid» i Botanisk- og plantefysiologisk leksikon hos UiO.
- ^ a b c IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book"). Samlet av A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). Nettversjon (2019-) Laget av S. J. Chalk. ISBN 0-9678550-9-8 https://doi.org/10.1351/goldbook.
- ^ a b c Bernatek, Erling Reinholdt; Wangensteen, Helle. «alkaloider - medisin». Store norske leksikon på snl.no. Besøkt 18. oktober 2021.
Eksterne lenker rediger
