Acetylsalisylsyre
Acetylsalisylsyre er et smertestillende[1], febernedsettende og betennelsesdempende, ikkesteroid antiinflammatorisk middel. Stoffet reduserer også blodplatenes evne til å klumpe seg sammen. Det er en fargeløs, krystallisk forbindelse med sur smak og uten lukt, lett løselig i alkohol, tungt løselig i vann, og smelter ved rask oppvarming mellom 135 °C og 141 °C.
 | |||
| Systematisk (IUPAC)-navn | |||
| 2-(acetyloksy)benzosyre | |||
| Identifikatorer | |||
| CAS-nummer | |||
|---|---|---|---|
| ATC-nummer | |||
| PubChem | |||
| DrugBank | |||
| ChemSpider | |||
| Kjemiske data | |||
| Formel | C₉H₈O₄ | ||
| Molmasse | 180,042 g/mol | ||
| SMILES | CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(=O)O | ||
| Farmakokinetiske data | |||
| Metabolisme | Omdannes til hovedmetabolitten salisylsyre under og etter absorpsjonen. | ||
| Halveringstid | ca. 12 timer[a] | ||
| Utskilling | hovedsakelig urin | ||
| Terapeutiske data | |||
| Lovlig status | C-Preparat; reseptpliktig legemiddel (NO) | ||
| Klassifisering | Analgetikum, antipyretikum, antiinflammatorisk middel | ||
| Virkningsmekanisme | Hemming av cyklooksygenasen og derved hemming av prostaglandin E2, prostaglandin I2 og tromboxan A2. Acetylsalisylsyre har hemmende virkning på blodplatenes evne til å aggregere. | ||
Historie
redigerAcetylsalisylsyre har vært brukt som legemiddel tilbake i antikken. De gamle egyptere og assyrere mente at bark fra piletreet stilte smerter, men Dioskorides nevner bare at det kan fjerne liktorn og hard hud, som i dag. Galenos var den første som definerte stoffet som betennelsesdempende. Stoffet ble isolert av piletreets bark i 1826 av Henri Leroux. I 1828 lyktes Johann Buchner med en ekstrakt og kalte stoffet «salicin», som betyr «piletre» på latin. I 1897 klarte den tyske kjemikeren Felix Hoffmann, ansatt hos det farmasøytiske selskapet Bayer, å fremstille aspirin.[2]
Bruksområde
redigerStoffet brukes mot smerter (spesielt hodepine) og feber, og finnes under flere varemerkebeskyttede navn som Dispril, Aspirin og Globoid. Acetylsalisylsyrens betennelsesdempende effekt gjør at den også brukes ved leddgikt.
Stoffet brukes i små doser ved forebygging av hjertesykdommer, Albyl-E, og etter drypp eller hjerteinfarkt for å hindre blodet i å levre seg i blodårer som fører til hjernen eller hjertet. Det menes også å redusere risiko for kreft med opptil 50 %, foruten å motvirke demens, diabetes, fødselskomplikasjoner og smerter. En studie av 25 000 pasienter viste at en lav daglig dose acetylsalisylsyre over tid mot hjertelidelse også kan forhindre kreft. Etter fem år på medisinen falt dødstallene for flere krefttyper med en tredjedel, og for kreft i spiserør, mage eller tarm med 54 %. En teori er at stoffet erstatter en manglende komponent i kosten vår, salisylat, som vi får i oss mindre av, etter at kunstgjødsel og insektmidler ble vanlig i jordbruket.[3][4]
Forsiktighet og bivirkninger
redigerAcetylsalisylsyre bør ikke brukes over lengre tid under svangerskapet, og ikke i det hele tatt de siste tre månedene før fødselen. Jevnlig bruk bør også unngås ved amming.[5]
Acetylsalisylsyre kan forårsake magesår om man tar for mye av det. Albyl-E-tablettene oppløses ikke før de når tarmen for å hindre dette. Stoffet kan også fremkalle eller forverre astma. Barn smittet med influensa eller vannkopper bør ikke få acetylsalisylsyre, siden stoffet da kan utløse en alvorlig (men sjelden) sykdom kalt Reyes syndrom. Det kan også være hormonforstyrrende.[6]
Noter
rediger- ^ Er avhengig av basisk eller sur urin.
Referanser
rediger- ^ «acetylsalisylsyre – Store medisinske leksikon». Store norske leksikon (på norsk). Besøkt 2. mai 2017.
- ^ Jonathan Miner og Adam Hoffhines: Discovery of Aspirin, National library of medicine
- ^ «Pillen mot nesten alt», Aftenposten innsikt, januar 2011
- ^ Low-dose acetylsalicylic acid for cancer prevention considering risk factors: a retrospective cohort study; ScienceDirect.com
- ^ «Acetylsalisylsyre». Pasienthåndboka.no. Arkivert fra originalen 24. november 2009. Besøkt 23. august 2007.
- ^ «Hodepinetabletter er hormonforstyrrende». Forskning.no. 30. november 2010. Besøkt 26. desember 2018.