Malonsyre

kjemisk forbindelse

Malonsyre er en dikarboksylsyre med kjemisk formel CH2(COOH)2. Ionisert form av malonsyre, slik som dets estere og salter, er kjent som malonater. For eksempel, dietylmalonat er malonsyres etyl ester. Navnet kommer fra Latin malum, som betyr eple.

Malonsyre
Malonic acid molecule ball from xtal.pngMalonsäure.svg
Systematisk navn
Propanediosyre
Identifikatorer
CAS-nummer141-82-2
Kjemiske egenskaper
FormelCH2(COOH)2
Molar masse104,061 g/mol
Tetthet1619 kg/m3
Smeltepunkt135 - 137 °C
Løselighet763 g/L
pKapKa1 = 2,83
pKa2 = 5,69
Relatert
Andre anionerMalonat

BiokjemiRediger

Kalsium saltet av malonsyre finnes i høye koncentrationer i rødbeter. Malonsyrens normaltilstand er som hvite krystaller.

Organisk synteseRediger

En klassisk fremstilling av malonsyre starter fra eddiksyre. Denne syren blir klorert til kloreddiksyre. Natriumkarbonat danner natrium salt som så blir reagert med natriumcyanid til cyanoeddiksyresaltet i en nukleofil substitusjon. Nitril gruppen can bli hydrolysert med natriumhydroksid to natriummalonat og acidification affords malonsyre.

Organiske reaksjonerRediger

I en velkjent reaksjon inngår malonsyre i en kondensasjonsreaksjon med urea til barbitursyre. Malonsyre brukes ofte som enolat i Knoevenagel kondensasjoner eller kondenseres med aceton og danner Meldrums syre. Dets estere brukes også for -CH2COOH synton i malonestersyntese.

Eksterne lenkerRediger