Malonsyre

Malonsyre er en dikarboksylsyre med kjemisk formel CH₂(COOH)₂. Ionisert form av malonsyre, slik som dets estere og salter, er kjent som malonater. For eksempel, dietylmalonat er malonsyres etyl ester. Navnet kommer fra Latin malum, som betyr eple.

Malonsyre
Systematisk navn
Propanediosyre
Identifikatorer
CAS-nummer		141-82-2
Kjemiske egenskaper
Formel		CH2(COOH)2
Molar masse		104,061 g/mol
Tetthet		1619 kg/m3
Smeltepunkt		135 - 137 °C
Løselighet		763 g/L
pKa		pKa1 = 2,83 pKa2 = 5,69
Relatert
Andre anioner		Malonat

Biokjemi

Kalsium saltet av malonsyre finnes i høye koncentrationer i rødbeter. Malonsyrens normaltilstand er som hvite krystaller.

Organisk syntese

En klassisk fremstilling av malonsyre starter fra eddiksyre. Denne syren blir klorert til kloreddiksyre. Natriumkarbonat danner natrium salt som så blir reagert med natriumcyanid til cyanoeddiksyresaltet i en nukleofil substitusjon. Nitril gruppen can bli hydrolysert med natriumhydroksid to natriummalonat og acidification affords malonsyre.

Organiske reaksjoner

I en velkjent reaksjon inngår malonsyre i en kondensasjonsreaksjon med urea til barbitursyre. Malonsyre brukes ofte som enolat i Knoevenagel kondensasjoner eller kondenseres med aceton og danner Meldrums syre. Dets estere brukes også for ^-CH₂COOH synton i malonestersyntese.

Eksterne lenker

• (en) Malonic acid – kategori av bilder, video eller lyd på Commons
• (en) Malonic acid – galleri av bilder, video eller lyd på Commons
• pH spectrum https://web.archive.org/web/20170518231449/http://theoprax-research.com/ Disodium Malonate
• pH spectrum https://web.archive.org/web/20170518231449/http://theoprax-research.com/ Malonic acid copper complex