IUPAC-nomenklatur

IUPAC-nomenklatur kalles den serie systematiske navngivningsregler for kjemiske forbindelser som utarbeides av IUPAC for å forenkle arbeidet for kjemikere og naturvitere. Det avledede navnet skal, i tillegg til å være et navn på et kjemikalie som kan anvendes i både tale og skrift, også formidle strukturell og kjemisk informasjon om emnet og deriblant angi inkluderte atomslag og funksjonelle grupper.

IUPAC utarbeider internasjonale navngivningsregler på engelsk og utfra disse regler er det opp til de nasjonale kjemi- og vitenskapsakademier å utarbeide regler som er tilpasset for respektive lands språk. IUPAC-nomenklaturen er utformet slik at det er fullt mulig at et stoff kan få flere ulike navn, men det omvendte forhold, at flere ulike stoffer får samme navn kan ikke inntreffe.

Historie

I kjemiens barndom var behovet for en enhetlig nomenklatur ikke stort. Kjemikalier som ble isolert eller framstilt fikk ofte navnet fra det som den ble isolert fra, for eksempel sitronsyre. I enkelte tilfeller kunne stoffet få navn etter kjemikeren, for eksempel Glaubersalt og Mohrs salt.

I og med kjemiens utvikling ble fler og fler substanser framstilt, og for å tilføre orden i det navnekaos som oppstod innså kjemikerne snart at en form for enhetlig nomenklatur måtte innføres. Allerede i 1860 tok kjemikeren Kekulé initiativ til kjemikerkonferanser der bl. a. nomenklatur ble diskutert.

I 1892 ble en komité dannet med sete i Genève som hadde som sin oppgave å utarbeide en kjemisk nomenklatur, og den presenterte et første forslag i Paris i 1911. I 1919 ble IUPAC etablert som siden det er den internasjonale organisasjon som utferdiger anbefalinger angående kjemisk nomenklatur.

Nomenklatur organisk kjemi

Innen den organiske kjemien er behovet for en enhetlig nomenklatur størst. Millioner av organiske forbindelser er kjent og antallet stoffer stiger for hver dag.

IUPAC-systemet for navngivning av rene hydrokarboner baserer seg på følgende prinsipper:

Prefiks – Stamme – Suffiks

Prefiksene, når de blir brukt, angir som regel hvilke substitutter stoffet har og hvor disse er plassert.
Stammen baseres på hvor mange karbonatomer molekylets lengste kjede inneholder.
Suffikset angir hvilken stoffgruppe stoffet tilhører.

Alifatiske forbindelser

For å bestemme navnets stamme benyttes antall karbonatomer som molekylets lengste sammenhengende kjede inneholder som utgangspunkt.

met- (1)	et- (2)	prop- (3)	but- (4)	pent- (5)
heks- (6)	hept- (7)	okt- (8)	non- (9)	dek- (10)
undek- (11)	dodek- (12)	tridek- (13)	tetradek- (14)	...

Prefiksene met-, et-, prop- og but- har av historiske årsaker blitt brukt til å representere organiske substanser med ett, to, tre respektive fire karbonatomer. Øvrige prefikser er avledet fra ordenstallene fra gresk.

Sykliske forbindelser

Sykliske forbindelser får forleddet syklo- i tillegg til stammen.

Alkaner

Alkaner får suffikset -an i tillegg til stammen. For eksempel får et alkan bestående av 4 karbonatomer i en rett kjede stammen but- og ettersom det er et alkan får det suffikset -an. Stoffet får da altså navnet butan. På samme vis får et syklisk alkan bestående av 6 karbonatomer navnet sykloheksan.

Alkener

Alkener får suffikset -en i tillegg til stammen. For eksempel buten, syklopenten. Alkener som inneholder flere dobbeltbindinger får suffikset -adien om de inneholder to dobbeltbindinger og suffikset -atrien ved tre dobbeltbindinger.

Alkyner

Alkyner får suffikset -yn i tillegg til stammen.

Alkyner med flere trippelbindinger får suffikset -adiyn om de inneholder to trippelbindinger og -atriyn om de inneholder tre trippelbindinger.

Aromatiske foreninger, arylforeninger

En hel del aromatiske trivialnavn har blitt tatt med i IUPACs anbefalinger og dette av rent historiske grunner. Aromatiske forbindelser tilhørte de forbindelser som kjemikerne først isolerte og har derfor samlet en hel del ikkesystematiske navn.

Radikaler

Radikaler får endelsen -yl. Alkylradikaler navngis i samsvar med modellen stamme + -yl, for eksempel butyl- og syklopentyl-. Alkenyl- og alkynylradikaler navngis etter modellen stamme + suffiks + yl, for eksempel butenyl- og butynyl-.

Substitutter

Hydrokarboner med substitutter navngis gjennom å sette prefikset n-radikalnavn-, der n er et siffer, i tillegg til stammen, for eksempel om et stoff har en metylgruppe på det andre karbonatomet får man prefikset 2-metyl- som eksempelvis i 2-metyl-butan.

Stoffgrupper

Ved navngiving av andre stoffer enn rene hydrokarboner går man ut fra et grunnhydrokarbon som navngis i overensstemmelse med reglene over. Hele hydrokarbonnavnet blir da stamme i de kommende navngivningsreglene. Stoffgrupper angis vanligvis i form av et suffiks til det respektive hydrokarbons navn. Om molekylene det gjelder inneholder flere ulike funksjonelle grupper angis de øvrige gruppene med prefiks.

Stoffgruppe	Suffiks	Prefiks	Eksempel	Kommentar
Karboksylsyrer	-syre	karboksi-	Metansyre	†
Ester	-oat	-	-	-
Aldehyder	-al	okso-	-	-
Ketoner	-on	okso-	-	-
Alkoholer Fenoler	-ol -diol -triol	hydroksi-	Etanol	-
Tioler	-tiol	merkapto-	-	-
Aminer	(radikal)-amin	amino-	-	-

† Mange trivialnavn på karboksylsyrer har blitt akseptert av IUPAC av historiske årsaker, deriblant aminosyrene.

Uorganisk nomenklatur

Regler og anbefalinger utarbeides av IUPAC.

Støkiometrisk forhold

For å angi støkiometrisk forhold i uorganiske forbindelser har IUPAC forordnet to metoder:

Med prefiks
Med oksidasjonstall

Angivelse av prefiks

Støkiometrisk forhold angis gjennom å sette prefiks foran de inkluderte atomtyper.

Mono- (1)	di- (2)	tri- (3)	tetra- (4)
penta- (5)	heksa- (6)	hepta- (7)	okta- (8)
enna- (9)	deka- (10)	hendeka- (11)	dodeka- (12)

Eksempel: dinitrogenoksid (N₂O), nitrogendioksid (NO₂), svoveltrioksid (SO₃). Vanligvis kan prefikset mono- utelates, men kan tas med når det fins risiko for forveksling, for eksempel er det svært vanlig at man skriver karbonmonoksid i stedet for karbonoksid for virkelig å understreke at det handler om det giftige oksidet og ikke den relativt harmløse gassen karbondioksid.

Angivelse av oksidasjonstall

Den andre metoden for å angi støkiometrisk forhold er å angi oksidasjonstallet for atomtypen i forbindelsen med romerske sifre i parentes i navnet, for eksempel kobber(I)klorid CuCl, kobber(II)klorid CuCl₂ (uttales «kobber-ett-klorid» respektive «kobber-to-klorid»). Dette er særskilt viktig for atomtyper som har mange oksidasjonstall. Nitrogen(I)oksid N₂O, Nitrogen(IV)oksid NO₂, svovel(VI)oksid SO₃.

Uorganiske syrer

IUPAC har forordnet at trivialnavnene brukes for de vanligste syrene og at de systematiske navnene brukes for øvrige syrer.

Ioner

Kationer

Kationer, positivt ladde ioner, får navnet etter atomtypens norske navn etterfulgt av -ion, for eksempel natriumion. Når det er relevant, for eksempel når atomtypen kan forekomme i flere med flere ulike oksidasjonstall, angis også atomtypens oksidasjonstall, for eksempel Cu⁺ kobber(I)ion og Cu²⁺ kobber(II)ion.

Anioner

Monoatomære anioner

Monoatomære anioner baseres på atomtypens latinske navn (ofte med fornorsket stavemåte) med endelsen -idion.

H^- hydridion	(jamfør hydrogenion H⁺)
N^3- nitridion	O^2- oksidion
C^4- karbidion	S^2- sulfidion

Polyatomære anioner

Polyatomære ioner har endelsen -at, for eksempel sulfat, klorat, karbonat, nitrat, fosfat.

Visse polyatomære ioner har av historiske årsaker endelsen -id:

OH^-

hydroksidion

CN^-

cyanidion

Polyatomære ioner hvis sentralatom har et lavere oksidasjonstall enn tilsvarende -ationer får i stedet endelsen -itt. Dette system anbefales ikke av IUPAC men aksepteres likevel for stoffer som er å betrakte som vanlige, for eksempel sulfittion (SO₃^2-) og nitrittion (NO₂^-).

Anioner av karboksylsyrer

Navnene dannes av syrenes latinske navn med suffixet -at.
Sitronsyre, citrat (acidum citricum)
Melkesyre, laktat (acidum lacticum)
Vinsyre, tartrat (acidum tartaricum)
Eddiksyre, acetat (acidum aceticum)

Autoritetsdata