Karbamazepin

kjemisk forbindelse

Karbamazepin er et legemiddel i kategorien antiepileptika. Karbamazepin markedsføres i Norge under varemerkene Tegretol og Trimonil.

Karbamazepin
Systematisk (IUPAC)-navn
5H-dibenzo[b,f]azepin-5-karboksamid
Identifikatorer
CAS-nummer298-46-4
ATC-nummerN03AF01
PubChem2554
DrugBank00564, DB00564
ChemSpider2457
Kjemiske data
FormelC₁₅H₁₂N₂O
Molmasse236,094963 g/mol
SMILESC1=CC=C2C(=C1)C=CC3=CC=CC=C3N2C(=O)N
Farmakokinetiske data
MetabolismeLever—via CYP3A4, til aktivt (toksisk) epoksid (karbamazepin-10,11 epoksid)
Halveringstid25-65 timer
Utskilling2- 3% uforandret
Terapeutiske data
Lovlig statusC-Preparat; reseptpliktig legemiddel (NO)
KlassifiseringAntiepileptikum
VirkningsmekanismeUkjent, effekt på Natriumkanaler

Bruksområder rediger

I tillegg til behandling av epilepsi, er medikamentet i Norge godkjent for bruk ved trigeminusnevralgi, alkoholabstinens, sentralt betinget diabetes insipidus, symptomatisk ved diabetisk nevropati, akutt mani og forebyggende ved bipolar lidelse. Det har også vært benyttet ADD/ADHD og schizofreni.

Virkestoffet kan også ha en gunstig effekt ved Paroksysmal kinesiogen dyskinesi. Siden medikamentene ikke er godkjent for denne diagnosen, blir det regnet som off-label bruk, og en må da gå visse omveier, for at pasienten kan benytte dette som om den var foreskrevet på blå resept.

Virkningsmekanisme rediger

Karbamazepin er en natriumkanalblokker. Det binder seg fortrinnsvis til spenningsstyrte natriumkanaler i deres inaktive konformasjon, noe som forhindrer gjentatt og vedvarende avfyring av et handlingspotensial. Karbamazepin har effekter på serotoninsystemer, men relevansen for dets antisizieeffekter er usikker. Det er bevis for at det er et serotoninfrigivende middel og muligens til og med en serotoninreopptakshemmere.

Bivirkninger rediger

Karbamazepin har en rekke bivirkninger. Uspesifikke bivirkninger fra sentralnervesystemet som trøtthet, svimmelhet og hodepine er mest vanlig, men disse er ofte forbigående. Mer fryktet er alvorlige hematologiske komplikasjoner og pasienter som bruker karbamazepin bør derfor følges opp med jevnlige blodprøver.

Som følge av at en bruker Tegretol eller Trimonil, kan leververdien gamma-GT bli forhøyet. Det er også vanlig å måle nivået av karbamazepin i seg selv, altså et serumspeil, for å kontrollere at verdien er innenfor gitt referanseområde.

Interaksjoner rediger

Karbamazepin er en potent induktor av flere leverenzymer. Dette fører til at nedbrytningen av en rekke legemidler som metaboliseres i leveren går mye raskere, noe som kan resultere i lavere legemiddelnivåer i kroppen enn forventet. For eksempel kan effekten av p-piller bli redusert så mye at annen prevensjon må benyttes.

Eksterne lenker rediger

Norsk legemiddelhåndbok om karbamazepin[død lenke]