Trimetylboran

kjemisk forbindelse

Trimetylboran (TMB) er en giftig, pyrofor gass med formelen B(CH3)3 (som også kan skrives som Me3B, hvor Me representerer metyl).

Trimetylboran
Trimetylboran
Identifikatorer
CAS-nummer593-90-8
PubChem68979
EU-nummer209-816-3
SMILESCB(C)C
Kjemiske egenskaper
FormelC3H9B
Molar masse55.92 g/mol g/mol
UtseendeFargeløs gass eller væske
Smeltepunkt−161.5 °C
Kokepunkt−20.2 °C

Egenskaper rediger

Som væske er den fargeløs. Den sterkeste linjen i det infrarøde spekteret er ved 1330 cm−1 etterfulgt av linjer ved 3010 cm−1 og 1185 cm−1.

Smeltepunktet er -161,5 °C, og kokepunktet er -20,2 °C.

Damptrykk er gitt ved log P = 6,1385 + 1,75 log T − 1393,3/T − 0,007735 T, hvor T er temperatur i kelvin.[1] Molekylvekt er 55,914. Fordampningsvarmen er 25,6 kJ/mol.[2]

Forberedelse rediger

Trimetylboran ble først beskrevet i 1862 av Edward Frankland,[3] som også nevnte dets addukt med ammoniakk.[4] På grunn av sin farlige natur ble forbindelsen ikke studert før i 1921, da Alfred Stock og Friedrich Zeidler utnyttet reaksjonen mellom bortrikloridgass og dimetylsink.[5] Selv om stoffet kan tilberedes med Grignard-reagenser, er produksjonen forurenset av uønskede produkter fra løsningsmidlet. Trimetylboran kan lages i liten skala med 98 % utbytte ved å reagere trimetylaluminium i heksan med bortribromid i dibutyleter som løsningsmiddel.[1] Enda en metode er å reagere tributylborat med trimetylaluminiumklorid, eller kaliumtetrafluorborat med trimetylaluminium.[6] Enda en annen metode er å tilsette bortrifluorid i eter til metylmagnesiumjodid.[7]

Bruk rediger

Trimetylboran har blitt brukt som nøytronteller.[8] For denne bruken må den være veldig ren. Det brukes også i kjemisk dampavsetning der bor og karbon må avsettes sammen.

Referanser rediger

  1. ^ a b Inorganic syntheses. Volume 27. New York. 1990. s. 339. ISBN 978-0-470-13293-7. OCLC 86223691. 
  2. ^ «chemicaldictionary.org». www.chemicaldictionary.org. Besøkt 25. september 2022. 
  3. ^ Frankland, E. (1862). «Ueber eine neue Reihe organischer Verbindungen, welche Bor enthalten». Annalen der Chemie und Pharmacie. 1 (tysk). 124: 129–157. doi:10.1002/jlac.18621240102. Besøkt 25. september 2022. 
  4. ^ Nishiyabu, Ryuhei; Kubo, Yuji; James, Tony D.; Fossey, John S. (2011). «Boronic acid building blocks: tools for self assembly». Chem. Commun. 4 (engelsk). 47: 1124–1150. ISSN 1359-7345. doi:10.1039/C0CC02921A. Besøkt 25. september 2022. 
  5. ^ Stock, Alfred; Zeidler, Friedrich (12. mars 1921). «Zur Kenntnis des Bormethyls und Boräthyls». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). 3 (engelsk). 54: 531–541. ISSN 0365-9488. doi:10.1002/cber.19210540321. Besøkt 25. september 2022. 
  6. ^ Köster, Roland; Binger, Paul; Dahlhoff, Wilhelm V. (Januar 1973). «A Convenient Preparation of Trimethylborane and Triethylborane». Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry. 4 (engelsk). 3: 359–367. ISSN 0094-5714. doi:10.1080/00945717308057281. Besøkt 25. september 2022. 
  7. ^ Donald Charles Mente (Mai 1975). «The Reactions of Trimethyl group Va Lewis Bases with simple Boron Lewis Acids» (PDF). Arkivert fra originalen (PDF) . 
  8. ^ Ferguson, G. A.; Jablonski, F. E. (November 1957). «Electron Mobility in Boron Trimethyl». Review of Scientific Instruments. 11 (engelsk). 28: 893–896. ISSN 0034-6748. doi:10.1063/1.1715757. Besøkt 25. september 2022.