Deprotonering

Deprotonering (eller dehydronering) er fjerning (overføring) av en proton (eller hydron eller hydrogenkation), (H⁺) fra en Brønsted-Lowry-syre i en syre-basereaksjon. Speciet som dannes er den konjugerte basen til syren. Den komplementære prosessen, når en proton tilsettes (overføres) til en Brønsted-Lowry-base, er protonering (eller hydronering). Speciet som dannes er konjugatsyren til basen.

Deprotonering av eddiksyre

Et specie som enten kan akseptere eller donere et proton blir referert til som amfotært. Et eksempel er H₂O (vann) molekylet, som kan få et proton for å danne hydroniumionet, H₃O⁺, eller miste et proton, og etterlater hydroksidionet, OH⁻.

Den relative evnen til et molekyl til å gi opp et proton måles ved hjelp av pK_a-verdien. En lav pK_a-verdi indikerer at forbindelsen er sur og lett vil gi opp sit proton til en base. PK_a av en forbindelse bestemmes av mange aspekter, men den viktigste er stabiliteten til den konjugerte basen. Dette bestemmes primært av evnen (eller manglende evne) til den konjugerte basen til å stabilisere en negativ ladning. En av de viktigste måtene å vurdere en konjugert bases evne til å distribuere negativ ladning er å bruke resonans. Elektrontrekkende grupper (som kan stabilisere molekylet ved å øke ladningsfordelingen) eller elektrondonasjonsgrupper (som destabiliserer ved å redusere ladningsfordelingen) som er tilstede på et molekyl, bestemmer også dets pK_a. Løsningsmidlet som brukes kan også hjelpe til med stabilisering av den negative ladningen på en konjugert base.

Baser som brukes til å deprotonere, avhenger av pK_a verdien av forbindelsen. Når forbindelsen ikke er spesielt sur, og som sådan ikke molekylet lett gir opp protoner, kreves det en sterkere base enn de allment kjente hydroksidene. Hydrider er en av de mange typer kraftige deprotoniserende midler vi har. Vanlige hydrider som brukes er natriumhydrid og kaliumhydrid. Hydridet danner hydrogengass med det frigjorte protonet fra det andre molekylet. Hydrogen er farlig og kan antennes med oksygen i luften, så den kjemiske prosedyren bør gjøres i en inert atmosfære (f.eks. Nitrogen).

Deprotonation kan være et viktig trinn i en kjemisk reaksjon. Syre-base reaksjoner forekommer vanligvis raskere enn noe annet trinn som kan bestemme produktet av en reaksjon. Konjugatbasen er mer elektronrik enn molekylet som kan endre reaktiviteten til molekylet. For eksempel danner deprotonering av en alkohol det negativt ladede alkoksidet, som er en mye sterkere nukleofil.

For å bestemme om en gitt base vil være tilstrekkelig til å deprotonere en spesifikk syre eller ikke, sammenlign konjugatbasen med den opprinnelige basen. En konjugatbase dannes når syren deprotoneres av basen. På bildet ovenfor fungerer hydroksid som en base for å deprotonere karboksylsyren. Konjugatbasen er karboksylatsaltet. I dette tilfellet er hydroksid en sterk nok base til å deprotonere karboksylsyren fordi konjugatbasen er mer stabil enn basen fordi den negative ladningen blir avlokalisert over to elektronegative atomer sammenlignet med ett. Ved bruk av pK_a-verdier er karboksylsyren omtrent 4 og konjugatsyren, vann, er 15,7. Fordi syrer med høyere pK_a-verdier er mindre sannsynlig å donere protonene sine, vil likevekten favorisere deres dannelse. Derfor blir siden av ligningen med vann fortrinnsvis dannet. Hvis for eksempel vann, i stedet for hydroksid, ble brukt til å deprotonere karboksylsyren, ville ikke likevekten favorisere dannelsen av karboksylatsaltet. Dette er fordi konjugatsyren, hydronium, har en pKa på 0, som er lavere enn karboksylsyren. I dette tilfellet vil likevekt favorisere karboksylsyren.