Antocyanin

Antocyaniner (Etymologi: gr. anthos = blomst, kyáneos = purpur) er vannløselige vakuolære flavonoid-pigmenter som reflekterer det røde til og med det purpurfargede fargespektret, avhengig av den omgivende løsnings pH. Fargene er gjerne sterke, som regel rosa, rød, lilla eller blå. Bær, frukt og blomster i disse fargene inneholder nesten alltid antocyaniner. Mange antocyaniner er kjent for å ha helsebringende effekt. De finnes utelukkende i planteriket og har blitt observert forekommende i alt vev hos høyere planter, hvor de sørger for farge på alt fra frukter til høstløv. Hos blomster hjelper antocyaniner med å tiltrekke pollinatorer, og hos frukt hjelper det fargerike skinnet til med å tiltrekke dyr (som spiser frukten og kvitter seg med frøene). I fotosyntesevev (slik som blader) har det vist seg at antocyaniner fungerer som «solkrem» og beskytter cellene mot lysskade gjennom å absorbere UV-stråler og blå-grønt lys i perioder med stor lysbelastning (som forekommer når planter blir utsatt for sterkt lys kombinert med tørke eller lave temperaturer). Denne «solfaktor»-funksjonen antas å være årsaken til at mange løvfellende planter blir røde om høsten; ettersom klorofyll nedbrytes idet løvet begynner å aldres, beskytter antocyaniner det gjenværende løvvevet mens planten translokaliserer nitrogen og organiske molekyler tilbake til stilken eller stammen. Antocyaniner virker også som kraftfulle antioksidanter som hjelper til og beskytter planten mot radikaler som blir dannet av ultrafiolett lys og gjennom metabolske prosesser. Antocyaninene inndeles i sukker-frie antocyanidin aglykoner og antocyanin glykosider. De regnes som sekundære metabolitter og er tillatt som mattilsetningsstoff med E-nummer 163. Man kan tenke seg at antocyaniner kan være egnede fargestoffer i mat, siden de ikke er giftige. De har likevel ikke blitt utnyttet fordi de ikke kan fremstilles syntetisk, og det ikke er lønnsomt å ekstrahere dem fra plantene. Det var i 2003 rapportert om mer enn 400 antocyaniner mens enda nyligere litteratur (tidlig 2006) setter tallet til over 550 ulike antocyaniner. Forskjellen i kjemisk struktur som forekommer som et resultat av endringer i pH er grunnen til at antocyaniner ofte blir brukt som pH-indikatorer ettersom de forandres fra rødt i syrer til blått i baser.

Planter med unormalt høye nivåer av antocyanin er populære prydplanter – her, en utvalgt purpurløvskultivar av bøk

Benzopyrylium med tilkoblet et kloridion

Anthocyaninens grundstruktur: Flavyliumkationet

Antocyanin gir disse stemorsblomstene sin mørke purpurfargede pigmentering.

Den andre gruppen av antocyanin glykosider består kjemisk sett av to komponenter: en polyfenol-del som kalles antocyanidin og sukkermolekyler som er bundet til denne. Det finnes bare 6 ulike antocyanidiner, men en mengde ulike sukkerarter kan inngå. Hvert antocyanidin-molekyl har fire mulige festepunkter for sukkermolekyler og antallet mulige kombinasjoner er enormt høyt. En enkelt plante har gjerne mange ulike antocyaniner, og variasjonen er stor fra art til art, selv om artene er nær beslektet.

Anvendelse

Antocyaniner forekommer naturlig i mange matvarer og i tillegg brukes de som fargestofftilsetning (E163) til en rekke matvarer deriblant leskedrikker og yoghurt. Antocyaniner er sterke antioksidanter og det er studier som indikerer at de kan dempe oksidativt stress i menneskekroppen. Inntak av for eksempel bær, rike på antocyaniner anses derfor å kunne dempe oksidativt stress som igjen er linket til reduksjon av kronisk inflammasjon^[2]. Store epidemiologiske studier som dokumenterer kostvaner over lengre tid relatert til helse og sykdom har satt inntak av antocyaniner i sammenheng med flere positive helseeffekter. Imidlertid, har slike studier begrensninger ved ikke å kunne bevise en årsakssammenheng^[3][4]. Absorbsjon av antocyanidiner (aglykoner uten karbohydrat) i menneskeres fordøyningskanal går dårlig, de nedbrytes raskt og skilles deretter ut^[5]. De antioksidative effektene av antocyaniner på mennesker og dyr har vært gjenstand for en rekke studier og i den senere tid er også dose-responsstudier inkludert^[6]. Biologisk aktive metabolitter kan partielt forklare noen av effektene^[7].

Noen antocyanidiner

• Cyanidin
• Delphinidin
• Malvidin
• Pelargonidin
• Peonidin
• Petunidin

Referanser

2: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17634269/

3: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23319811/

4: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/21106916/

5: https://lpi.oregonstate.edu/mic/dietary-factors/phytochemicals/flavonoids

6: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32317748/

7: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30772905/