Organofosfater

Definisjon

Betegnelsen «organofosfater» (forkortes OP - fra engelsk «organophosphates») er et generelt navn på estere av fosforsyre. Strengt tatt ville denne definisjonen bare ha inkludert komponenter som er direkte relatert til formelen: O=P(OR)₃ (der R står får et hydrogen eller alkyl-/aryl-kjede). Likevel så er betegnelsen i praksis benyttet for mange andre komponenter, dette inkluderer tiofosfater av typen S=P(OR)₃ og andre varianter der R-substituenten er erstattet med S eller F. Eksempelvis er klorpyrifos, diazinon, pesticider med O=P-C, eller til og med sarin (med strukturen O=P(OR)(F)(R)) svært ofte referert til som 'organofosfater', selv om disse komponentene i større grad er bedre klassifisert som fosfortioater, tiofosfater, fosfonater, fosforyler eller andre mer spesifikke termer. Betegnelsen 'organofosfor-forbindelser' (på engelsk: 'organophosphorus compounds' hadde i slike tilfeller vært mer dekkende.

Funksjonelle grupper med fosfor

• Fosfan – PR₃
• Fosfinoksid - O=PR₃
• Fosfinitt – P(OR)R₂
• Fosfonitt – P(OR)₂R
• Fosfitt – P(OR)₃
• Fosfinat - O=P(OR)R₂
• Fosfonat - O=P(OR)₂R
• Fosfat - O=P(OR)₃, slik som trifenylfosfat

Funksjonelle grupper med fosfor og svovel er de samme, men med prefikset «tio»

Eksempler

Kjemisk klasse	Gruppe	Formel	Strukturformel	Prefiks	Suffiks	Eksempel
Fosfin (PH3)	Fosfan	PR3		fosfino-	-fosfan	Malation
Fosfonsyre	Fosfon	RP(=O)(OH)2		fosfono-	substituent fosfonsyre	Benzylfosfonsyre
Fosfatester	Fosfat	ROP(=O)(OH)2		fosfo-		Glyceraldehyd 3-fosfat
Diesterfosfat	Fosfat	HOPO(OR)2		fosfatsyre, di(substituent)ester	di(substituent)hydrogenfosfat	DNA
Triesterfosfat	Fosfat	PO(OR)3		fosfatsyre, tri(substituent)ester	tri(substituent)fosfat

Fosfororganiske flammehemmere

Fosfororganiske flammehemmere tilsettes ulike produkter for å gjøre dem mindre brennbare, blant annet som erstatning for bromerte flammehemmere. Stoffene kan også benyttes som mykner i enkelte plastmaterialer. En del av stoffene har vist seg å kunne ha alvorlige langtidsvirkninger på helse og miljø. Ett av disse stoffene, tris(2-kloretyl)fosfat (TCEP), kom i 2012 inn på den norske prioritetslista som er miljømyndighetenes liste over stoffer der utslippene skal stanses eller reduseres vesentlig innen 2020. TCEP er bioakkumulerende, og norske målinger viser at stoffet finnes igjen i miljøet blant annet i fugler og blåskjell. TCEP er giftig for vannlevende organismer, er klassifisert som reproduksjonsskedelig og kan dessuten være kreftframkallende. Andre fosfororganiske flammehemmere som klassifiseres som miljøskadelige, er TCEP, EHDPP, TDCP, TCrP og TPhP.

Importen av TCEP til Norge har gått ned de senere årene (fosfororganiske flammehemmere produseres ikke i Norge). En av årsakene til dette kan være den strenge reguleringen av stoffet i EU de siste årene. Bedrifter som vil bruke TCEP i EU/EØS etter 21. august 2015, må søke EUs kjemikaliebyrå, ECHA, om godkjenning for hvert enkelt bruksområde.