En omorganiseringsreaksjon er en bred klasse av organiske reaksjoner der karbonskjelett av et molekyl er omorganisert for å gi en strukturell isomer av det opprinnelige molekylet.[1] Ofte vil en substituent beveger seg fra ett atom til et annet atom i samme molekyl. I eksemplet nedenfor vil substituenten R beveger seg fra karbonatom nr 1 til karbonatom nr 2:

Intermolekulær omleiring kan også finne sted.

En omorganiseringsreaksjon er ikke godt representert med enkel elektronoverføringer (representert ved buede piler i organisk kjemi). Den faktiske mekanismen for alkyl grupper i bevegelse, som i Wagner-Meerwein omleiring, trolig innebærer overføring av bevegelse alkyl-gruppen flytende langs et bånd, ikke ioniske bond-brudd og forming. I perisyklikse reaksjoner, forklaring ved hjelp av orbital vekselsvirkningene gi et bedre bilde enn enkel elektron overføringer. Det er likevel mulig å trekke den buede pilene for en sekvens av elektron overføringer som gir samme resultat som en omleiringsreaksjon, selv om disse ikke nødvendigvis er realistiske. I allylisk omleiring  er reaksjonen faktisk ioniske.

1,2-omleiring rediger

En 1,2-omleiring er en organisk reaksjon der en substituent beveger seg fra ett atom til et annet atom i en kjemisk forbindelse. I en 1,2-omleiring involverer to naboatomer, men bevegelser over større avstander er mulig. Skjelett isomerering er normalt ikke mulig i laboratoriet, men er grunnlaget for store aplikasjoner i olje-raffinerier. Generelt rett-kjeder, er konvertert til forgrenet isomerer ved oppvarming i nærvær av en katalysator. Eksempler inkluderer isomerisation av n-butan til isobutan og pentan til isopentane. Svært forgrenet alkaner har gunstige forbrenningsegenskaper for forbrenningsmotorer.[2]

 

Perisykliske reaksjoner rediger

En perasyklisk reaksjon er en type reaksjon med flere karbon-karbon bånd som blir dannet og brutt hvor overgangstilstanden av molekylet har en syklisk geometri, og reaksjonen utvikler seg i en samordnet måte. Eksempler er hydrid skift

 

og Claisen omleiring:

 

Referanser rediger

  1. ^ March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3. utg.). New York: Wiley. ISBN 0-471-85472-7. 
  2. ^ . doi:10.1002/14356007.a13_227.