Glyfosat

kjemisk forbindelse

Glyfosat er den aktive substansen i plantevernmiddelet Roundup. Den inhibiterer enzymet som produserer 5-enolpyruvylshikimat 3-fosfat og blokkerer biosyntesen av aromatiske aminosyrer i vekster, men er relativt ufarlig for dyr da de mangler enzymet.

Glyfosat kjemisk struktur

KjemiRediger

Glyfosat er et aminofosfonisk analog til den naturlig forekommende aminosyre glycin, og navnet er en sammentrekning av glycin + fosfo- + -at. I 1970 oppdaget John Franz, som den gang arbeidet for Monsanto, at glyfosat kunne brukes som ugressmiddel.[1] I 1987 mottok han National Medal of Technology for sine oppdagelser,[2] og i 1990 mottok han den amerikanske Perkinmedaljen, som gis for oppdagelser innenfor anvendt kjemi.[3]

BiokjemiRediger

 
3D-modell av glyfosat-molekylet.

Glyfosat dreper planter ved å blokkere for enzymet 5-enolpyruvylshikimat-3-fosfat syntase (EPSPS). Det virker ved å katalysere reaksjonen mellom shikimat-3-fosfat (S3P) og fosfoenolpyruvat, så det dannes 5-enolpyruvyl-shikimat-3-fosfat (ESP). ESP blir deretter defosforylert, slik at det oppstår chorismat, som er en avgjørende forutsetning for plantenes oppbygning av de aromatiske aminosyrer fenylalanin, tyrosin og tryptofan.[4][5] Disse aminosyrer brukes som byggestener i peptidkjedene og til dannelse av sekundære stoffskifteprodukter som f.eks. folater, ubikinoner og naftokinoner. Shikimsyre-prosessen finnes ikke hos dyrene, som skaffer seg aromatiske aminosyrer gjennom føden.

ReferanserRediger

  1. ^ Murtaza F. Alibhai and William C. Stallings. Closing down on glyfosat inhibition—with a new structure for drug discovery i Proceedings of the National Academy of Sciences, 2001, 98(6): 2944–2946. Online adgang.
  2. ^ Modtagere af National Medal of Technology Arkivert 28. september 2007 hos Wayback Machine.
  3. ^ People: Monsanto Scientist John E. Franz Wins 1990 Perkin Medal For Applied Chemistry i The Scientist, 1990, 4(10):28 John Franz's Perkin Medal
  4. ^ Purdue University: The shikimate pathway - synthesis of chorismate
  5. ^ Saccharomyces Genome Database: Saccharomyces cerevisiae pathway: chorismate biosynthesis[død lenke]