Ftalsyre

kjemisk forbindelse
Ftalsyre
{{{navn}}}
{{{navn}}}
Andre navn
1,2-Benzensyre
Benzen-1,2-diosyre
Ftalsyre
Orto-ftalsyre
Identifikatorer
CAS-nummer88-99-3
PubChem1017
EU-nummer201-873-2
SMILESC1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)C(=O)O
InChI
1/C8H6O4/c9-7(10)5-3-1-2-4-6(5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12)
UNII 6O7F7IX66E
Kjemiske egenskaper
FormelC8H6O4
Molar masse166.132 g/mol
Tetthet1593 kg/m3
Smeltepunkt207[1] °C
Løselighet0.6 g / 100 mL[2]
pKa2.89, 5.51[3]
Farer
NFPA-R0

Ftalinsyre er en aromatisk dikarboksylsyre, med formel C6H4(CO2H)2. Det er en isomer av isoftalsyre og tereftalsyre. Selv om ftalsyre er av beskjeden kommersiell betydning, er det nært beslektede derivat av ftalsyreanhydrid et varekjemikalie produsert i stor skala.[4] Ftalsyre er en av tre isomerer av benzendikarboksylsyre, de andre er isoftalsyre og tereftalsyre.

ProduksjonRediger

Fetalsyre produseres ved katalytisk oksidasjon av naftalen eller orto-xylen direkte til ftalsyreanhydrid og en påfølgende hydrolyse av anhydridet.[5]

Ftalsyre ble først oppdaget av den franske kjemikeren Auguste Laurent i 1836 ved oksidasjon av naftalentetraklorid.[6] Han trodde at det resulterende stoffet var et naftalenderivat, og kalte det "naftalsyre". [6][7] Etter at den sveitsiske kjemikeren Jean Charles Galissard de Marignac bestemte den riktige formelen,[8] ga Laurent det nåværende navn.[6][9][10] Fremstillingsmetoder i det nittende århundre inkluderte oksidasjon av naftalentetraklorid med salpetersyre, eller, bedre, oksidasjon av hydrokarbonet med røykende svovelsyre ved bruk av kvikksølv eller kvikksølv (II) sulfat som katalysator.[6]

SynteseRediger

Naftalen ved oksidasjon med kaliumpermanganat eller kaliumdikromat gir ftalsyre.

Reaksjoner og bruksområderRediger

 
Fetalsyre krystaller

Det er en dibasisk syre, med pKa på 2,89 og 5,51. Monokaliumsaltet, kaliumhydrogenftalatet er en standard syre i analytisk kjemi. Vanligvis fremstilles ftalatestere fra det allment tilgjengelige ftalsyreanhydrid. Reduksjon av ftalsyre med natriumamalgam i nærvær av vann gir 1,3-cykloheksadienderivatet.[11]

KilderRediger

  1. ^ Several melting points are reported, for example: (i) 480. K (NIST website), (ii) 210−211 °C with decomposition (Sigma-Aldrich on-line), (iii) 191 °C in a sealed tube (Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry), (iv) 230 °C with conversion to phthalic anhydride and water (J.T.Baker MSDS).
  2. ^ «PHTHALIC ACID». 
  3. ^ Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
  4. ^ Lorz, Peter M. (15. juli 2007). «Phthalic Acid and Derivatives». I Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (engelsk). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. s. a20_181.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a20_181.pub2. Besøkt 8. oktober 2020. 
  5. ^ Lorz, Peter M. (15. juli 2007). «Phthalic Acid and Derivatives». I Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (engelsk). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. s. a20_181.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a20_181.pub2. Besøkt 8. oktober 2020. 
  6. ^ a b c d «Phthalic Acids». 1911 Encyclopædia Britannica. Volume 21. Besøkt 8. oktober 2020. 
  7. ^ Laurent, Auguste (1836). Ueber Naphthalinsäure und ihre Verbindungen (tysk). Annalen der Pharmacie. s. 38–50. 
  8. ^ de Marignac, C. (1841). Annalen der Chemie und Pharmacie (tysk). C.F. Winter'sche. 
  9. ^ Revue scientifique et industrielle (fransk). 1841. 
  10. ^ Annalen der Chemie und Pharmacie: vereinigte Zeitschrift des Neuen Journals der Pharmacie für Ärzte, Apotheker und Chemiker u. des Magazins für Pharmacie und Experimentalkritik (tysk). Winter. 1842. 
  11. ^ Richard N. McDonald og Charles E. Reineke (1988). «trans-1,2-Dihydrophthalic Acid». www.orgsyn.org (engelsk). Besøkt 8. oktober 2020.