Citalopram
Citalopram er et antidepressivum innenfor gruppen av selektive serotoninreopptakshemmere. I Norge markedsføres legemiddelet som Cipramil, Citalopram og Desital. Escitalopram (Cipralex) er S-enantiomeren av citalopram.
 | |||
| Systematisk (IUPAC)-navn | |||
| (RS)-1-(3-dimetylaminopropyl)-1-(4-fluorofenyl)- 1,3-dihydroisobenzofuran-5-karbonitril | |||
| Identifikatorer | |||
| CAS-nummer | |||
|---|---|---|---|
| ATC-nummer | |||
| PubChem | |||
| DrugBank | |||
| ChemSpider | |||
| Kjemiske data | |||
| Formel | C₂₀H₂₁FN₂O | ||
| Molmasse | 324,163792 g/mol | ||
| SMILES | CN(C)CCCC1(C2=C(CO1)C=C(C=C2)C#N)C3=CC=C(C=C3)F | ||
| Farmakokinetiske data | |||
| Metabolisme | Lever (CYP3A4 og CYP2C19) | ||
| Halveringstid | 35 timer | ||
| Utskilling | Lever (85%) nyre (15%) | ||
| Terapeutiske data | |||
| Lovlig status | C-Preparat; reseptpliktig legemiddel (NO) | ||
| Klassifisering | antidepressivum | ||
| Virkningsmekanisme | selektiv serotoninreopptakshemmer | ||
Farmakologiske egenskaper rediger
For virkningsmekanisme og bivirkninger se artikkel om selektive serotoninreopptakshemmere.
Citalopram metaboliseres av enzymet CYP2C19. På grunn av genetisk variasjon i dette enzymet kan effekten og bivirkningene variere sterkt fra person til person ved samme dose. En genetisk analyse for CYP2C19 kan være nyttig for å kunne finne riktig dose.
Stereokjemi rediger
Citalopram har et kiralt karbonatom hvor det er bundet en 4-Fluorfenylgruppe og en N.N-dimetyl-3-aminopropylgruppe. På grunn av dette finnes det to enantiomere av citalopram, S-(+)-citalopram og R-(-)-citalopram.
Citaloprampreparater består av en racemisk blanding av R- og S-citalopram. Det er bare S-enantiomeren som har den ønskede antidepressive effekten. Legemiddelprodusenten, som hadde det opprinnelige patentet på citalopram, markedsfører nå ren S-citalopram (generisk navn escitalopram) som Cipralex. Hensikten er å gi mer spesifikk antidepressiv effekt og mindre bivirkninger, men dette er ikke tilstrekkelig dokumentert i gode produsentuavhengige studier. Ekvivalent dose escitalopram er halvparten av tilsvarende citalopramdose.
-citalopram-3D-sticks.png)
|
-citalopram-3D-sticks.png)
|
|
-citalopram.svg)
|
| S-(+)-citalopram | R-(−)-citalopram |