Enol

Enol, eller mer formelt, alkenol, er en type reaktiv struktur eller intermediat i organisk kjemi som er representert som et alken (olefin) med en hydroksylgruppe festet til den ene enden av alkenets dobbeltbindingen. Begrepet enol og alkenol er teleskopord som kommer fra "-ene"/"alken" og "-ol" - suffiks som indikerer hydroksylgrupper av alkohol. Generasjon av enoler innebærer ofte fjerning av et hydrogen ved siden av (α-) til karbonylgruppen—det vil si, deprotonering (fjerning som et proton, H⁺ ). Når dette protonet ikke er returnert på slutten av trinnvis prosess, og resultatet er et anion betegnet som et enolat.

Generisk tautomerisering danner et enol. Keton formen til venstre, enol til høyre. α-hydrogenet (H) deprotoneres i en felles base-katalysert reaksjon er vist. R₃=H. Grupper R₁ og R₂ kan være en rekke strukturer som påvirker likevekten, inkludert alkyl, karbonyl forbindelse (for å stabilisere enol formen), og hydroksyl grupper (i enediol).^{[trenger referanse]}

Keto-enol tautomerisering

Tautomerisering av keto-enol formen kan bli både syre og base katalysert.

Syrekatalysert

Illustrasjon av keto-enol tautometisering under sure forhold.

Ved sure forhold vil reaksjonen skje ved å protonere karbonylloksigenet og dette vil gi ett intermediat kation som mister ett H⁺ fra α-karbonet og gir et nøytralt enol. Denne måten å miste ett hydrogen er lik mekanistisk sett til en E1-reaksjon når α-karbonkationet mister et hydrogen for å danne et alken.

Basekatalysert

Illustrasjon av keto-enol tautometisering under basiske forhold.

Basekatalysert enoldannelse skjer fordi nærvær av en karbonyllgruppe fører til at hydrogenene på α-karbonet blir svakt sure. Dermed kan karbonyllforbindelser fungere som en syre og donere ett av sine α-hydrogener til en tilstrekkelig sterk base. Resultatet er et resonansstabilisert anion, et enolation, som videre er protonert for å gi en nøytral forbindelse.