Dehydratisering, også kalt Zimmers hydrogenesis, er en kjemisk reaksjon der det avspaltes vann. Dette er en eliminasjonsreaksjon. Fordi hydroksylgruppen (-OH) vanskelig avspaltes, hjelper Brønstedsyre som katalysator ofte ved å protonere hydroksylgruppen for å gi bedre avspalting, -OH2+.

I organisk syntese, finnes mange eksempler på dehydratisering:

2 R-OH → R-O-R + H2O
  • Reaksjon av alkohol til alken
R-CH2-CHOH-R → R-CH=CH-R + H2O
2 RCO2H → (RCO)2O + H2O
RCONH2 → R-CN + H2O
  • dienolbenzen rearrangement[1]:
Dienolbenzen rearrangement
  • Sukker (sukrose) blir dehydrert [1]:
C12H22O11 + 98% Sulfuric acid → 12 C (grafittisk skum) + 11 H2O damp + Svovelsyre/vann

Reaksjonen er drevet av den eksoterme reaksjon som svovelsyre har med vann.

Vanlige dehydratiserngsmidler; konsentrert svovelsyre, konsentrert fosforsyre, varm aluminiumoksid, varm keramikk.

Referanser rediger

  1. ^ Margaret Jevnik Gentles, Jane B. Moss, Hershel L. Herzog, and E. B. Hershberg (1958). «The Dienol-Benzene Rearrangement. Some Chemistry of 1,4-Androstadiene-3,17-dione». J. Am. Chem. Soc. 80 (14): 3702–3705. doi:10.1021/ja01547a058. 

Se også rediger