Citalopram

Citalopram

Systematisk (IUPAC) navn
(RS)-1-(3-dimetylaminopropyl)-1-(4-fluorofenyl)- 1,3-dihydroisobenzofuran-5-karbonitril
Identifikatorer
CAS-nummer		59729-33-8
ATC-nummer		B04 N06A B04
PubChem		2771
DrugBank		00215
ChemSpider		2669
Kjemiske data
Formel		C₂₀H₂₁FN₂O
Molmasse		324,163792 g/mol
SMILES		CN(C)CCCC1(C2=C(CO1)C=C(C=C2)C#N)C3=CC=C(C=C3)F
Farmakokinetiske data
Metabolisme		Lever (CYP3A4 og CYP2C19)
Halveringstid		35 timer
Utskilling		Lever (85%) nyre (15%)
Terapeutiske data
Lovlig status		C-Preparat, Kun på lesept (NO)
Klassifisering		antidepressivum
Virkningsmekanisme		selektiv serotoninreopptakshemmer

Citalopram er et antidepressivum innenfor gruppen av selektive serotoninreopptakshemmere. I Norge markedsføres legemiddelet som Cipramil, Citalopram og Desital. Escitalopram (Cipralex) er S-enantiomeren av citalopram.

Farmakologiske egenskaper

For virkningsmekanisme og bivirkninger se artikkel om selektive serotoninreopptakshemmere.

Citalopram metaboliseres av enzymet CYP2C19. På grunn av genetisk variasjon i dette enzymet kan effekten og bivirkningene variere sterkt fra person til person ved samme dose. En genetisk analyse for CYP2C19 kan være nyttig for å kunne finne riktig dose.

Stereokjemi

Citalopram har et kiralt karbonatom hvor det er bundet en 4-Fluorfenylgruppe og en N.N-dimetyl-3-aminopropylgruppe. På grunn av dette finnes det to enantiomere av citalopram, S-(+)-citalopram og R-(-)-citalopram.

Citaloprampreparater består av en racemisk blanding av av R- og S-citalopram. Det er bare S-enantiomeren som har den ønskede antidepressive effekten. Legemiddelprodusenten, som hadde det opprinnelige patentet på citalopram, markedsfører nå ren S-citalopram (generisk navn escitalopram) som Cipralex. Hensikten er å gi mer spesifikk antidepressiv effekt og mindre bivirkninger, men dette er ikke tilstrekkelig dokumentert i gode produsentuavhengige studier. Ekvivalent dose escitalopram er halvparten av tilsvarende citalopramdose.

S-(+)-citalopram	R-(−)-citalopram

Se også

• Selektiv serotoninreopptakshemmer

Eksterne lenker

• Felleskatalogtekst Citalopram