Citalopram
Citalopram er et antidepressivum innenfor gruppen av selektive serotoninreopptakshemmere. I Norge markedsføres legemiddelet som Cipramil, Citalopram og Desital. Escitalopram (Cipralex) er S-enantiomeren av citalopram.
![]() | |||||
Systematisk (IUPAC) navn | |||||
(RS)-1-(3-dimetylaminopropyl)-1-(4-fluorofenyl)- 1,3-dihydroisobenzofuran-5-karbonitril | |||||
Identifikatorer | |||||
CAS-nummer | |||||
---|---|---|---|---|---|
ATC-nummer | |||||
PubChem | |||||
DrugBank | |||||
ChemSpider | |||||
Kjemiske data | |||||
Formel | C₂₀H₂₁FN₂O | ||||
Molmasse | 324,163792 g/mol | ||||
SMILES | CN(C)CCCC1(C2=C(CO1)C=C(C=C2)C#N)C3=CC=C(C=C3)F | ||||
Farmakokinetiske data | |||||
Metabolisme | Lever (CYP3A4 og CYP2C19) | ||||
Halveringstid | 35 timer | ||||
Utskilling | Lever (85%) nyre (15%) | ||||
Terapeutiske data | |||||
Lovlig status | C-Preparat, Kun på resept (NO) | ||||
Klassifisering | antidepressivum | ||||
Virkningsmekanisme | selektiv serotoninreopptakshemmer |
Farmakologiske egenskaperRediger
For virkningsmekanisme og bivirkninger se artikkel om selektive serotoninreopptakshemmere.
Citalopram metaboliseres av enzymet CYP2C19. På grunn av genetisk variasjon i dette enzymet kan effekten og bivirkningene variere sterkt fra person til person ved samme dose. En genetisk analyse for CYP2C19 kan være nyttig for å kunne finne riktig dose.
StereokjemiRediger
Citalopram har et kiralt karbonatom hvor det er bundet en 4-Fluorfenylgruppe og en N.N-dimetyl-3-aminopropylgruppe. På grunn av dette finnes det to enantiomere av citalopram, S-(+)-citalopram og R-(-)-citalopram.
Citaloprampreparater består av en racemisk blanding av R- og S-citalopram. Det er bare S-enantiomeren som har den ønskede antidepressive effekten. Legemiddelprodusenten, som hadde det opprinnelige patentet på citalopram, markedsfører nå ren S-citalopram (generisk navn escitalopram) som Cipralex. Hensikten er å gi mer spesifikk antidepressiv effekt og mindre bivirkninger, men dette er ikke tilstrekkelig dokumentert i gode produsentuavhengige studier. Ekvivalent dose escitalopram er halvparten av tilsvarende citalopramdose.
S-(+)-citalopram | R-(−)-citalopram |