Tropylium kation

I organisk kjemi er tropylium kationet (eller tropylium ionet) en aromatisk forbindelse med formelen [C7H7]+.[1] navnet stammer fra molekyl tropin (som selv er oppkalt etter molekylet atropin). Salter av tropylium kationet kan være stabile, f.eks., tropylium tetrafluoroborat. Det kan være sammensatt av cycloheptatrien (tropylidene) og brom eller fosfor pentaklorid.[2]

Det er et vanlig heptagonal, plan, syklisk ion med 6 π-elektroner (4n + 2, der n = 1), som oppfyller Hückel regelen av aromatiaromatisitet. Det kan koordineres som en ligand til metallatomer.

Tropylium-ion-2D-skeletal.png
Tropylium-ion-3D-balls.png
Tropylium-ion-3D-vdW.png
skjelett-formel
ball-og-stick modell
plass-fylling modell

MassespektrometriRediger

Tropyliumionet blir ofte observert i massespektroskopi i form av et signal på m/z = 91 og brukes i massespektroskopianalyse. Dette fragmentet er ofte funnet for aromatiske forbindelser som inneholder en benzylenhet. Ved ionisering vil benzyl-fragment danner et kation (PhCH+
2
), som omformer seg til det svært stabile tropyliumkationet (C
7
H+
7
).

ReferanserRediger

  1. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. "{{{tittel}}}". Compendium of Chemical Terminology, internettversjon.
  2. ^ Tropylium tetrafluorate Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.1138 (1973); Vol. 43, p.101 (1963). link Arkivert 29. august 2012 hos Wayback Machine. Error in webarchive template: Check |url= value. Empty.