Acetonitril

kjemisk forbindelse

Acetonitril, ofte forkortet til MeCN, er en kjemisk forbindelse med formal CH3CN. Denne fargeløse væska er den enkleste organiske nitirlen. Den produseres hovedsakelig som biprodukt av akrylonitrilproduksjon. Den benyttes som et polart aprotisk løsningsmiddel i organisk syntese. N≡C - C skjelettet er lineært med en kort C≡N avstand på 1,16 Å.[1]

Acetonitril
Acetonitrile-2D-skeletal.pngAcetonitrile-2D-flat.png
Acetonitrile-3D-balls.pngAcetonitrile-3D-vdW.png
Andre navn
Acetonitril
Identifikatorer
CAS-nummer75-05-8
PubChem6342
ChemSpider6102
Kjemiske egenskaper
FormelCH3CN
Molar masse41.053 g/mol
UtseendeFargeløs væske
Tetthet786 kg/m3
Smeltepunkt−46 til −44 °C
Kokepunkt81.3 til 82.1 °C
Part.koeff−0.334
Damptrykk9.71 kPa (ved 20.0 °C)
kH530 μmol/(Pa·kg)
LøselighetBlandbare
pKa25
pKb-11
Termokjemiske egenskaper
Varmekapasitet, C91.69 J/(K·mol)
Eksplosive
Relativ effektivitetsfaktor1.344
Farer
NFPA-H2
NFPA-F3
NFPA-R0
Flammepunkt2.0 °C
GHSP-piktogramGHS-pictogram-flamme.svg GHS-pictogram-exclam.svg
Globalt Harmoniserte System (GHS)-signalordFARE

Acetonitrile ble først fremstilt i 1847 av den franske kjemikeren Jean-Baptiste Dumas.[2]

ApplikasjonerRediger

Acetonitril brukes hovedsakelig som løsningsmiddel i rensing av butadien i raffinerier. Acetonitril blir matet inn i toppen av en destillasjonskolonne fylt med hydrokarboner inkludert butadien, og når acetonitrilen renner ned gjennom kolonnen, absorberer den butadienen som deretter sendes fra bunnen av tårnet til et separat skilletårn. Varme brukes deretter i skilletårnet for å skille butadien.

I laboratoriet brukes det som et løsningsmiddel med middels polaritet som er blandbart med vann og en rekke organiske løsningsmidler, men ikke mettede hydrokarboner. Den har et praktisk væskeområde og en høy dielektrisk konstant på 38,8. Med et dipolmoment på 3,92 D[3] acetonitril oppløser bredt spekter av ioniske og ikke-polære forbindelser og er nyttig som en mobil fase i HPLC og LC – MS.

Det er mye brukt i batterier på grunn av sin relativt høye dielektriske konstant og evne til å oppløse elektrolytter. Av lignende grunner er det et populært løsningsmiddel i syklisk voltammetri.

Acetonitril spiller en viktig rolle som det dominerende løsningsmidlet som brukes ved fremstilling av DNA-oligonukleotider fra monomerer.

Industrielt brukes det som løsemiddel for fremstilling av legemidler og fotografisk film.[4]

KilderRediger

  1. ^ Karakida, Ken-ichi; Fukuyama, Tsutomu; Kuchitsu, Kozo (1. februar 1974). «Molecular Structures of Hydrogen Cyanide and Acetonitrile as Studied by Gas Electron Diffraction». Bulletin of the Chemical Society of Japan. 2. 47: 299–304. ISSN 0009-2673. doi:10.1246/bcsj.47.299. Besøkt 29. september 2020. 
  2. ^ sciences (France), Académie des (1847). Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences (fransk). Gauthier-Villars. 
  3. ^ «Journal of Molecular Spectroscopy | Vol 21, Issues 1–4, Pages 1-430 (1966) | ScienceDirect.com by Elsevier». www.sciencedirect.com (engelsk). Besøkt 29. september 2020. 
  4. ^ Spanish Ministry of Health (2002). «Acetonitrile. Summary Risk Assessment Report» (PDF). Special Publication.