Terpen

Terpener (uttales med trykk på andre stavelse) er en klasse av organiske forbindelser som lages i en rekke planter, særlig bartrær. Terpener lages også av enkelte insekter (bl.a. termitter og sommerfugllarver). Mange av terpenene er sterke lukter.

Klassifisering

Isopren

International Union of Pure and Applied Chemistry:s (IUPAC) anbefalte fra 1994 at betegnelsen terpenoider blir brukt på en stor klasse av naturlig forkommende stoffer med terpener som en av underklassene.. Terpener er hydrokarboner sammensatt av flere like isopren-grupper (C₅H₈)_n, mens terpenoider kan ha flere funksjonelle grupper.

Terpener kan inndeles etter antallet isoprengrupper i C₁₀ monoterpener, C₁₅ seskviterpener, C₂₀ diterpener, C₂₅ sesterpener, C₃₀ triterpener, C₃₅ seskvarterpener, C₄₀ tetraterpener og C_5n polyterpener. De fleste terpenene har kokepunkt mellom 150° og 180°.

Terpener opptrer som åpne molekylkjeder med tre dobbeltbindinger, som sykliske molekyler med to dobbeltbindinger eller som to sammenbygde ringer (bisykliske) med en dobbeltbinding.

Eksempler

Vitamin A er en diterpen. Karoten er en tetraterpen. Karoten nedbrytes i fordøyelsen av kroppens enzymer og danner vitamin A. Furu inneholder blant annet terpenene pinen og limonen. Terpener spiller dessuten også en rolle som biosyntetiske byggesteiner innenfor nesten alle levende skapninger. Steroider er for eksempel derivater av triterpenet Skvalen.

Etymologi

Navnet terpen kommer av terpentin (fra gresk terebinthos = terpentintre) som var en av de først utforskede eteriske oljene.. Eteriske oljer brukes mye som naturlige smakstilsetninger for mat, som dufter i parfyme og i tradisjonelle og alternative medisiner som aromaterapistoff. Syntetiske varianter og derivater av naturlige terpener og terpenoider brukes også i utstrakt grad som lukt- og smaksstoffer.