Batrachotoksin

kjemisk forbindelse
(Omdirigert fra «Froskegift»)

Batrachotoksin (BTX) [1][2] er en kardiotoksisk og nevrotoksisk alkaloid, en særdeles potent gift som er kjent fra pilgiftfrosker (Phyllobates) og (oppdaget første gang i 1989) noen fugler kalt pitohuier (Pitohui), samt artene blåkroneifrit (Ifrita kowaldi) og løvplystrer (Colluricincla megarhyncha).

Batrachotoksin
{{{navn}}}
{{{navn}}}
Andre navn
BTX
Identifikatorer
CAS-nummer23509-16-2
Kjemiske egenskaper
FormelC31H42N2O6
Molar masse538,68 g/mol
Tetthet1304 kg/m3
Farer
HovedfarerEkstremt giftig
LD502 μg/kg (mus, subkutant)

Toksisitet rediger

 

Eksperimenter med laboratoriemus viser at batrachotoxin er en av de mest potente alkaloider som er kjent. Effekten på mus ifølge LD50 er 2 µg/kg.[3] Det betyr at toksisiteten er femten ganger større enn for curare og over 250 ganger større enn stryknin.[4]

Akkumulering i dyr rediger

Det har vært uklart hvordan dyra akkumulerer toksinet, men man skjønte tidlig at giften ikke ble produsert av kroppen. Nå mener man å kunne påvise at toksinet akkumuleres gjennom artenes næringsopptak. Både pilgiftfroskene og fuglene eter en type børstebiller som har toksinet i kroppen, og som trolig også får det i seg gjennom næringsopptaket.

Etymologi rediger

Betegnelsen batrachotoksin stammer fra det greske ordet batrachos, som betyr frosk.[5] Batrachotoksin betyr altså froskegiftnorsk.

Derivater rediger

Følgende toksiner er derivater av batrachotoksinet. De refereres gjerne til som gruppen med batrachotoksiner.

Strukturformler rediger

Referanser rediger

  1. ^ Daly, J. W.; Journal of the American Chemical Society 1965, V87(1), P124-6 CAPLUS
  2. ^ Batrachotoxin. Monograph ID: M2277. The Merck Index. Royal Society of Chemistry. Besøkt 2016-04-25
  3. ^ Tokuyama, T.; Daly, J.; Witkop, B. (1969). «The structure of batrachotoxin, a steroidal alkaloid from the Colombian arrow poison frog, Phyllobates aurotaenia, and partial synthesis of batrachotoxin and its analogs and homologs». J. Am. Chem. Soc. 91 (14): 3931–3938. doi:10.1021/ja01009a052. 
  4. ^ Comprehensive Natural Products II: Chemistry and Biology: Volume 1 of 10. Insect Natural Products, 2.04.6.3 Terpenoid and Steroidal Alkaloids, p. 95. ISBN 978-0-08-045381-1
  5. ^ The Merck Index. Entry 1009. Page 167

Eksterne lenker rediger