Acetonperoksid

kjemisk forbindelse
Acetonperoksid
{{{navn}}}
Andre navn
Triacetontriperoksid, Peroksyaceton, TATP, TCAP
Identifikatorer
CAS-nummer17088-37-8
Kjemiske egenskaper
FormelC9H18O6
Molar masse148,157 (dimer) eller 222,24 (trimer) g/mol
UtseendeHvitt krystallinsk pulver
Smeltepunkt131,5 - 133 °C
Kokepunkt97 - 160 °C
LøselighetIkke løselig i vann
Løselighet i etanolLøselig
Eksplosive
SlagfølsomhetHøy
FriksjonsfølsomhetHøy/Moderat
Detonasjonshastighet5300 m/s
Relativ effektivitetsfaktor0,55 - 0,8
Farer
HovedfarerHøyeksplosivt
NFPA-H1
NFPA-F4
NFPA-R4

Acetonperoksid (triacetontriperoksid, peroksyaceton, TATP, TCAP) er et organisk peroksid, og et kraftig sprengstoff. Det har form som et hvitt krystlinsk pulver med en distinkt sur lukt. Det er i nær slekt med den organiske peroksiden HMTD. Kjemisk formel for acetonperoksid i sin trimer-form er C9H18O6.

Det er meget følsomt for varme, friksjon og mekaniske støt. Stoffets ustabilitet forverres kraftig av urenheter. Normalt er det nokså stabilt når det er helt rent og har en nøytral pH.

Stoffet er tilnærmet uoppløselig i vann, men oppløselig i aceton, etanol, isopropanol og andre ketoner.

Acetonperoksid er vanskelig å oppdage med tradisjonelle kjemiske detektorer som påviser nitrogenholdige stoffer, men en type sniffere (detektorer) som påviser stoffet er utviklet ved Technion i Haifa.

HistorieRediger

Acetonperoxid ble oppdaget i 1895 av Richard Wolffenstein.[1][2] Han var den første kjemiker som brukte uorganiske syrer som katalysatorer. Han var også den første forskeren som mottok et patent for bruk av denne peroksiden som et eksplosiv. I 1900 beskrev Bayer og Villiger i samme journal hvordan de syntetiserte dimer og også hvordan syrer ble brukt for å syntetisere begge peroksidene.[3] Informasjon om disse prosedyrene, inklusive de relative størrelsesforhold mellom monomer, dimer, og trimer er også oppgitt i en artikkel av Milas and Golubović.[4] Andre kilder inkluderer krystallstrukturer og 3d analyse i The Chemistry of Peroxides redigert av Saul Patai (pp. 396–7), og i Textbook of Practical Organic Chemistry av Vogel.

KjemiRediger

Acetonperoksid forekommer i flere forskjellige varianter, monomer, dimer, tri-cyclo og tetramer. Alle formene er mer eller mindre ustabile. Monomer-varianten er den mest ustabile, mens tetramer-varianten er den mest stabile. Tetramer-varianten tåler oppvarming til 120 grader C. i 4 timer uten at den detonerer. Når man snakker om acetonperoksid er det som oftest tri-cyclisk acetonperoksid som menes ( TCAP ).

TCAP kan enkelt lages ved å reagere aceton med konsentrert hydrogenperoksid sammen med en liten mengde saltsyre eller fortynnet svovelsyre som katalysator. Både monomer, dimer og tri-cyclo variantene av stoffet dannes ved denne fremstillingsmetoden, men fortrinnsvis tri-cyclo varianten. Acetonperoksid i tetramer variant kan produseres ved hjelp av tinn(IV)klorid som katalysator, sammen med benzen-1,4-diol.

Tørr acetonperoksid detonerer uinnpakket og med stor kraft, selv i små mengder på 4 gram hvis det utsettes for slag, friksjon eller varme. Acetonperoksid fuktet med vann er mer stabil enn når det er tørt. Spaltingsproduktene som oppstår når TCAP detonerer er aceton og ozon. TCAP gjennomgår en såkalt entropisk eksplosjon med veldig lite varmeutvikling. TCAP fordamper og mister 68,6% av sin masse i løpet av 14 dager hvis det ligger åpent ved temperatur 25 grader C.

Detonasjonshastighet er ca.5300 m/s.

TerrorismeRediger

Triaceton triperoksid er relativt enkelt å fremstille og har blitt brukt i flere terroristangrep.[5] På grunn av den høye følsomheten og derav følgende sjanse for uønsket detonasjon på grunn av slag, friksjon, og gnister så har triaceton triperoksid fått tilnavnet «Satans mor» i enkelte terroristgrupper og i media.

I 2006 forsøkte terrorister å detonere bomber med flytende eksplosiver ombord i minst 10 interkontinentale flyvninger fra England og til USA og Canada.

Et medlem av en fransk gruppe som motarbeider fotobokser, Front national anti-radars (FNAR), mistet begge hendene da en bombe basert på TATP detonerte.[6]

Northwest Airlines Flight 253 ble forsøkt sprengt av al-Qaeda 25. desember 2009. Bomben bestod blant annet av TATP.[7]

Richard Reid prøvde 22. desember 2001 å sprenge American Airlines Flight 63 med en bombe skjult i skoen. Denne bomben hadde en utløser lagd av triaceton triperoksid.

I juli 2005 ble den egyptiske kjemistudenten Magdi el Nashar pågrepet i Kairo. Han skal ha laget bomber av acetonperoksid eller undervist andre i hvordan en kan lage slike. Det ble funnet eksplosiver i en leilighet i Leeds som var leid av el Nashar og noen av disse var basert på acetonperoksid.[8] Arrestasjonen er senere koblet til et mislykket terrorangrep i London 7. juli 2005.[9] En gruppering som sa de stod bak dette angrepet er tidligere også koblet med Madrid-bombene i mars 2004.[10] Det ble i dette tilfellet forsøkt brukt triaceton triperoksid som ble fremstilt ved hjelp av chapatimel. Under tester lyktes de å sprenge flere ladninger i et nedlagt steinbrudd, men mislyktes under selve aksjonen.[11]

Hjemmelagd acetonperoksid ble funnet i Vollsmose utenfor Odense i en aksjon 5. september 2006 da dansk politi pågrep mistenkte terrorister.[12]

Det ble funnet triaceton triperoksid i en leilighet under en aksjon gjennomført av dansk etterretningstjeneste i 4. september 2007. Åtte militante islamister ble arrestert og i henhold til dansk etterretningstjeneste forberedte de en terroraksjon og hadde direkte forbindelse til ledelsen i al-Qaida.[13][14]

For å bekjempe terrorisme jobbes det med detektorer som kan påvise stoffet. De fleste bombedetektorer påviser nitrogenholdige sprengstoff og vil ikke påvise triacetontriperoxid. Ved Technion i Haifa er det utviklet en detektor som kan oppdage bomber som inneholder triacetontriperoxid.[15] I 2008 ble to personer pågrepet og senere løslatt etter at måleinstrumentene ved atomkraftverket i Oskarshamn ga utslag på sprengstoffet triacetontriperoxid.[16]

UhellRediger

På Grorud i Oslo omkom i 2005 en 17-åring og hans 19 år gamle bror fikk skader på synet og måtte amputere begge bena under kneet da hjemmelagd fyrverkeri eksploderte. Tre andre som var tilstede overlevde.[17]

En 13-åring ble skadet i Hongkong 28. mars 2009 da han prøvde å tenne på triaceton triperoksid en annen 14-åring hadde hatt med. Hjemme hos han fant politiet senere ytterligere seks flasker med sprengstoffet. Politiet mener at han lagde sprengstoffet av nysgjerrighet. Den skadete gutten og to andre tenåringer ble senere arrestert på bakgrunn av tiltaler om å eie eksplosiver.[18][19]

ReferanserRediger

  1. ^ Wolffenstein, R (1895). «Über die Einwirkung von Wasserstoffsuperoxyd auf Aceton und Mesityloxyd (On the effect of hydrogen peroxide on acetone and mesityl oxide)». Chemische Berichte. 28: 2265. doi:10.1002/cber.189502802208. 
  2. ^ See also: Richard Wolffenstein, Deutsches Reich Patent 84,953 (1895).
  3. ^ Adolf Baeyer and Victor Villiger (1900) "Über die Einwirkung des Caro'schen Reagens auf Ketone" (On the effect of Caro's reagent on ketones), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 33, pages 858-864. See also: Adolf Baeyer and Victor Villiger (1900) "Über die Nomenclatur der Superoxyde und die Superoxyde der Aldehyde," Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 33, pages 2479-2487.
  4. ^ Milas N. A., Golubović A. (1959). «Studies in Organic Peroxides. XXVI. Organic Peroxides Derived from Acetone and Hydrogen Peroxide». Journal of the American Chemical Society. 81 (24): 6461–6462. doi:10.1021/ja01533a033. 
  5. ^ July 15, 2005 TimesOnline
  6. ^ (fr) Front antiradar : un troisième homme interrogé , Le Figaro, 2008-05-29
  7. ^ «Indictment in U.S. v. Abdulmutallab» (PDF). 6. januar 2010. Besøkt 10. januar 2010. 
  8. ^ Dagsavisen: Lagde terrorbombene selv (Atekst)
  9. ^ "The real story of 7/7", The Observer, May 7, 2006
  10. ^ Dagsavisen: Her er mennene politiet jakter på (Atekst)
  11. ^ – Flyktet i burka Trønder-Avisa (17.01.2007), side 15, del 1
  12. ^ http://politiken.dk/indland/article171600.ece Explosives found in Vollmose. (in Danish)
  13. ^ Dagsavisen: Dansk politi stoppet terroraksjon (05.09.2007) side 16, seksjon Innenriks
  14. ^ "Satan's Mother" found at the Residence of Suspected Terrorist. (in Danish)
  15. ^ Aftenposten: Bekjemper terror med teknologi (10.11.2007) side 16 del 1 (Atekst)
  16. ^ Aftenposten: Oskarshamn-mistenkte løslatt (23.05.2008) side 12 seksjon Utland del 1 (Atekst)
  17. ^ Dagsavisen: Frykter at hjemmelagde bomber skal ta flere liv (20.05.2008) side 11 seksjon Innenriks (Atekst)
  18. ^ 3 arrested after teen injured in blast Arkivert 5. juni 2011 hos Wayback Machine., RTHK English News, 2009-03-28
  19. ^ 3 arrested after teen injured in TATP blast (in Chinese) Arkivert 21. april 2009 hos Wayback Machine., Apple Daily, 2009-03-29