Wilderness Road

Wilderness Road var nybyggernes vanlige rute til Kentucky i over 50 år. I 1775 laget Daniel Boone en løype for Transylvania-kompaniet fra Fort Chiswell i Virginia, gjennom Cumberland Gap og inn i det sentrale Kentucky. Den ble senere forlenget med indianernes løyper, slik at den strakte seg helt til Falls of the Ohio i Louisville. Wilderness Road var steil og tøff, og kunne bare benyttes til fots eller på hest. På tross av de ugunstige forholdene ble den benyttet av tusenvis av mennesker. I 1792 bevilget den nye lovgivningsmakten i Kentucky penger til oppgradering av veien. I 1796 ble det åpnet en forbedret allværsvei for vogner og forsendelser. Veien ble nedlagt omkring 1840, men moderne motorveier følger idag mye av dens opprinnelige rute.