Sykloheksan

Sykloheksan (C₆H₁₂) er et syklisk (ringformet) hydrokarbon med seks karbonatomer i ringen. Den inngår i gruppen naftener.

Egenskaper

Sykloheksan er en transparent fargeløs flyktig væske med en svak lukt lignende bensin. Uløselig i vann. Mangelen på polare grupper muliggjør anvendelse som upolart aprotisk løsningsmiddel.

Sammensetning

Sykloheksans konformasjoner er spesielt interessant, da ringen praktisk talt mangler de ringspenninger som finnes i både kortere og lengre sykloalkaner. Bindningsvinklene tilpasser seg etter karbonens orbitaler, som er sp³-hybridiserte, og blir 109,5°. Det finnes flere enn en måte å bygge en ring med vinkler i 109,5°, hvilket gir flere enn en konformasjon. Den absolutt vanligste formen kalles stolkonformasjon, ettersom molekylene da, med litt godvilje, ser ut som en solstol. En uvanligere form, som har høyere energi på grunn av interaksjoner mellom sidegrupper, er båtkonformasjonen.

Sykloheksan i stolkonformasjon

Sykloheksan i båtkonformasjon

Konformasjonene kan endres fritt mellom hvarandre, men holder seg til de former der minst energi trengs for å holde dem stabile. Sykloheksan har to former av stolkonformasjonen som den kan innta, imidlertid er disse konformasjoner identiske da sidegrupper ikke finnes. Å bytte konformasjon fra den ene stolformen til den andre kalles ringinversjon.

Det finnes også flere konformasjoner, såsom halvstol, men disse kan snarast ses som overgangstilstand mellom de vanligere konformasjonene.

Bindinger

Det finnes to frie bindinger på hvert karbonatom som ikke inngår i selve ringstrukturen. I vanlig sykloheksan uten sidegrupper opptas samtlige av hydrogen. De følger dog et visst mønster: I stolkonformasjon ligger den ene av dem alltid i samme plan som ringstrukturen (ekvatoriell binding), mens den andre peker enten rett opp eller rett ned (aksiell binding). Når molekylene gjennomgår en ringinversjon, bytter bindingene oppgave; de som tidigere var ekvatorielle har nå blitt aksielle og vice versa.

Plasserer man en substituent på et hydrogenatoms plass, vil den legge seg ekvatorielt. I aksiell posisjon bygges energimessig ufordelaktige steriske interaksjoner mellom substituenten og andre aksielle grupper. Konformasjonen med substituenten i ekvatoriell retning har altså lavest energinivå og kommer til å dominere. Dog finnes hele tiden en likevektsreaksjon til den andre konformasjonen, så reaksjoner som krever substituenten i aksiell retning (eksempelvis eliminasjon) kan fortsatt skje, men langsomt.

Aksielle (røde) og ekvatorielle (grønne) bindinger

Ringinvertert variant, fargene motsvarer samme bindinger som figuren over

Produksjon

På 1990-tallet produsertes i Europa ca. 900 000 tonn sykloheksan per år. Verdensproduksjonen økte 1997 til mer enn 4 400 000 tonn per år.

Anvendningsområdet er nesten bare som råmateriale ved produksjon av nylon. En mindre del anvendes som løsningsmiddel, bl a for lim.

Se også

• Heksan