Karbonyl

funksjonell gruppe

Karbonyl er en funksjonell gruppe i et organisk molekyl. Karbonylgruppen består av et karbonatom og et oksygenatom som er bundet sammen av en dobbeltbinding. Den kalles også en oksogruppe, og da hentydes kun til grupperingen =O.

Karbonyl

Forekomst rediger

Karbonylgrupper inngår i en rekke funksjonelle grupper:

Reaksjoner rediger

Karbonylgrupper inngår typisk i tre typer reaksjoner:

  1. Nukleofilt angrep på C i karbonylgruppen
  2. Elektrofilt angrep på O i karbonylgruppen
  3. Enolatdannelse

Ved 1. dannes et tetraedrisk addisjonsprodukt. Hvis karbonylforbindelsen var et syrederivat kan dette addisjonsprodukt undergå eliminasjon, som medfører dannelsen av en ny karbonylforbindelse

2. er som regel kun første trinn i en lengre reaksjonsvei. Det forøker reaktiviteten av karbonylgruppen, så reaksjoner av typene 1. og 3. går lettere.

α-H'et, dvs. et H-atom som sitter på et karbonatom direkte bundet til en karbonylgruppe er surt. Dets pKa er ca. 20 for aldehyder og ketoner og ca. 25 for syrederivater. (Dvs. virker ikke som syre i vandig løsning.) Fjerning av dette H med base medfører dannelse av et enolat, som er nukleofilt på α-C'et

Kilder rediger