Benzen

kjemisk forbindelse

Benzen er en organisk forbindelse og den enkleste av de aromatiske hydrokarbonene. Molekylet består av en ring med 6 karbonatomer som hver har ett hydrogenatom hver bundet til seg. Benzen er en fargeløs og brennbar væske med en søtlig lukt og et høyt kokepunkt. Forbindelsen er kreftfremkallende. Den er et viktig løsemiddel i industrien og som utgangsstoff i produksjon av en rekke andre forbindelser. Benzen finnes naturlig i olje, men kan også syntetiseres.

Benzene
Benzene
Ball and stick modellen
Geometri
Geometri
Systematisk (IUPAC) navn
Benzene
Identifikatorer
CAS-nummer71-43-2
PubChem241
ChemSpider236
KEGGC01407
RTECSCY1400000
SMILESc1ccccc1
InChI
1S/C6H6/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H
InChI nøkkel
UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N
Kjemiske egenskaper
FormelC6H6
Molar masse78.11 g/mol
UtseendeFargeløs gass
Tetthet0.8765(20) kg/m3
Smeltepunkt278.68 K (5.53 °C
Kokepunkt353.2 K (80.1 °C
Part.koeff2.13
LøselighetLøslig i alkohol, CHCl3, CCl4, dietyl eter, aceton
Viskositet0.652 cP (20 )

Struktur rediger

Alle bindingene i benzen er like lange (140 pm), noe som er lenger enn vanlige dobbelbindinger (135 pm) og kortere enn enkeltbindinger (147 pm). Dette kan forklares med at bindingene i benzen er delokalisert, noe som betyr at de er en blanding mellom enkelt- og dobbeltbindinger. Elektronene i ringen er likt fordelt rundt ringen i en kontinuerlig pi-binding. Denne delokaliseringen gjør at forbindelsen kalles en aromat. På grunn av dette er benzen en veldig stabil, noe som er typisk for aromatiske forbindelser. For å vise at bindingene i benzen er delokalisert, tegnes strukturen enten som to resonansformer, eller med en ring i midten.

 
Benzen med alternerende dobbeltbindinger
 
Benzen tegnet med ring i midten

Substituerte benzenforbindelser rediger

Mange viktige kjemikalier er derivert fra benzen ved at et eller flere av hydrogenatomene er byttet ut med en funksjonell gruppe. Eksempler på enkle forbindeler er toluen, fenol og anilin, som har henholdsvis en metyl- (CH3), hydroksyl- (OH) og amingruppe (NH2). Ved å binde sammen to benzenringer dannes det bifenyler (C6H5-C6H5). Hvis to benzenringer settes inntil hverandre kalles strukturen naftalen.

Byttes et karbonatom ut med nitrogen dannes en forbindelse som heter pyridin (C5H5N), mens utskifting av to karbonatom gir forbindelsene pyridazin, pyrimidin og pyrazin.

Bruk rediger

I dag benyttes benzen i all hovedsak som et utgangsstoff for å syntetisere andre kjemikalier. De vanligste produktene er etylbenzen, styren, fenol og sykloheksan.

I vanlige kjemilaboratorier benyttes ofte toluen istedenfor benzen siden løsningsmiddelegenskapene er ganske like, mens toluen er mindre giftig og mye mindre kreftfremkallende.

Reaksjoner rediger

  • Elektrofil aromatisk substisusjon er en generell metode for å derivatisere benzen. Benzen er en nukleofin som vil undergå substitusjon av acylium ioner eller alkyl karbokationer.
  • Friedel-Crafts alkylering
  • Friedel-Crafts aceylering
  • Nitrering
  • Hydrogenering

Se også rediger